CAS 74235-24-8

Acide 2'-désoxymuginique

Description :

Acide 2'-désoxymuginique (CAS 74235-24-8) est un composé naturellement présent, classé comme un phytosidérophore, principalement produit par certaines graminées, y compris les membres de la famille des Poaceae. Ce composé joue un rôle crucial dans l'acquisition de fer, en particulier dans les environnements où la disponibilité du fer est limitée. D'un point de vue structurel, il est caractérisé par un squelette d'acides aminés hydroxylés, qui contribue à ses propriétés chélatrices, lui permettant de former des complexes stables avec des ions de fer. Cette chélation facilite l'absorption du fer par les racines des plantes, améliorant leur croissance et leur développement dans des sols déficients en fer. De plus, Acide 2'-désoxymuginique est impliqué dans divers processus physiologiques, y compris la régulation des réponses des plantes au stress. Sa biosynthèse est étroitement régulée et influencée par des facteurs environnementaux, ce qui en fait un sujet important d'étude en physiologie végétale et en chimie des sols. Dans l'ensemble, Acide 2'-désoxymuginique illustre la relation complexe entre les plantes et leur environnement, en particulier dans les stratégies d'acquisition de nutriments.

Formule : C₁₂H₂₀N₂O₇

InChI : InChI=1/C12H20N2O7/c15-9(12(20)21)1-4-13-7(10(16)17)2-5-14-6-3-8(14)11(18)19/h7-9,13,15H,1-6H2,(H,16,17)(H,18,19)(H,20,21)/t7-,8-,9-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=CUZKLRTTYZOCSD-CIUDSAMLSA-N

SMILES : C(C[C@H](NCC[C@@H](C(O)=O)O)C(O)=O)N1[C@H](C(O)=O)CC1

Synonymes :

• 2′-Dehydroxymugineic acid
• 2′-Deoxymugineic acid
• 1-Azetidinebutanoic acid, 2-carboxy-α-[[(3S)-3-carboxy-3-hydroxypropyl]amino]-, (αS,2S)-
• 1-Azetidinebutanoic acid, 2-carboxy-α-[(3-carboxy-3-hydroxypropyl)amino]-, [2S-[1[αR*(R*)],2R*]]-
• (αS,2S)-2-Carboxy-α-[[(3S)-3-carboxy-3-hydroxypropyl]amino]-1-azetidinebutanoic acid

2'-Deoxymugineic Acid

Produit contrôlé

CAS : 74235-24-8

Applications Phytosiderophores are produced in higher plants as iron chelating amino acids that promote uptake of iron from soil.
References Klair, S., et al.: J. Plant Nutr., 19, 1295 (1996),

Formule : C₁₂H₂₀N₂O₇

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 304.3

Ref: TR-D243250

2'-Deoxymugineic acid

CAS : 74235-24-8

2'-Deoxymugineic acid is a natural product that has been synthesized in the laboratory. It is a structural analogue of the amino acid, L-tryptophan, and has been shown to be a competitive inhibitor of the enzyme, tryptophan synthase. 2'-Deoxymugineic acid also inhibits uptake by plant roots and chloride transport in human cells (caco-2). 2'-Deoxymugineic acid has also been shown to inhibit bacterial growth in vitro by inhibiting protein synthesis.

Formule : C₁₂H₂₀N₂O₇

Degré de pureté : Min. 95 Area-%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 304.3 g/mol

Ref: 3D-FD21060