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CAS 74244-17-0

:

N~2~-(tert-butoxycarbonyle)-L-alpha-asparagine

Description :
N~2~-(tert-butoxycarbonyle)-L-alpha-asparagine, communément appelé Boc-Asn, est un dérivé de l'acide aminé asparagine, caractérisé par la présence d'un groupe protecteur tert-butyloxycarbonyle (Boc) sur l'atome d'azote de la chaîne latérale. Cette modification améliore la stabilité et la solubilité de la molécule, la rendant utile dans la synthèse peptidique et d'autres applications biochimiques. Le groupe Boc est un groupe protecteur courant en synthèse organique, permettant des réactions sélectives sans interférer avec les groupes fonctionnels de l'acide aminé. Boc-Asn est typiquement un solide cristallin blanc à blanc cassé, soluble dans des solvants polaires comme l'eau et le méthanol, et présente un pH neutre en solution. Sa structure comprend à la fois un groupe amine et un groupe acide carboxylique, contribuant à ses propriétés de zwitterion à pH physiologique. Le composé est utilisé dans la synthèse de peptides et de protéines, en particulier dans le contexte de la synthèse de peptides en phase solide, où les groupes protecteurs sont essentiels pour contrôler la réactivité lors de l'assemblage de molécules complexes.
Formule :C9H16N2O5
InChI :InChI=1/C9H16N2O5/c1-9(2,3)16-8(15)11-5(7(10)14)4-6(12)13/h5H,4H2,1-3H3,(H2,10,14)(H,11,15)(H,12,13)/t5-/m0/s1
SMILES :CC(C)(C)OC(=N[C@@H](CC(=O)O)C(=N)O)O
Trier par

Degré de pureté (%)
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3 produits concernés.