CAS 7432-21-5

N-benzyloxycarbonyl-L-tryptophane

Description :

N-benzyloxycarbonyl-L-tryptophane, communément appelé Z-Trp, est un dérivé de l'acide aminé tryptophane, caractérisé par la présence d'un groupe protecteur benzyloxycarbonyle (Z). Ce composé est généralement utilisé dans la synthèse peptidique comme groupe protecteur pour le groupe amino du tryptophane, facilitant la formation de liaisons peptidiques sans interférence du groupe amino. C'est un solide blanc à blanc cassé qui est soluble dans des solvants organiques tels que le diméthylsulfoxyde (DMSO) et le méthanol, mais a une solubilité limitée dans l'eau. La présence du groupe benzyloxycarbonyle améliore la stabilité de l'acide aminé pendant les réactions chimiques, ce qui en fait un intermédiaire précieux dans la synthèse organique et les applications pharmaceutiques. De plus, N-benzyloxycarbonyl-L-tryptophane peut être hydrolysé dans des conditions spécifiques pour libérer l'acide aminé libre, essentiel pour diverses fonctions biologiques, y compris la synthèse des protéines et la production de neurotransmetteurs. Son numéro CAS, 7432-21-5, est utilisé pour l'identification dans les bases de données chimiques et les contextes réglementaires.

Formule : C₁₉H₁₇N₂O₄

InChI : InChI=1/C19H18N2O4/c22-18(23)17(10-14-11-20-16-9-5-4-8-15(14)16)21-19(24)25-12-13-6-2-1-3-7-13/h1-9,11,17,20H,10,12H2,(H,21,24)(H,22,23)/p-1/t17-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=AHYFYYVVAXRMKB-KRWDZBQOSA-N

SMILES : c1ccc(cc1)COC(=N[C@@H](Cc1c[nH]c2ccccc12)C(=O)[O-])O

Synonymes :

• (2S)-2-[[(Benzyloxy)carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• (2S)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• (S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• <span class="text-smallcaps">L</span>-(Carbobenzyloxy)tryptophan
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Tryptophan, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
• Benzyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-tryptophan
• Carbobenzoxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-tryptophan
• Cbz-L-tryptophan
• Cbz-Trp-OH
• L-Tryptophan, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
• N-(Benzyloxycarbonyl)tryptophan
• N-Benzyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-tryptophan
• N-Carbobenzoxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-tryptophan
• N-Carbobenzyloxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-tryptophan
• N-Cbz-<span class="text-smallcaps">L</span>-Trp-Oh
• N-Cbz-<span class="text-smallcaps">L</span>-Tryptophan
• N-Cbz-L-Tryptophan
• N-[(Benzyloxy)carbonyl]-L-tryptophan
• N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-tryptophan
• N^α-Benzyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-tryptophan
• NSC 521831
• Na-Carbobenzyloxy-L-tryptophan
• Tryptophan, N-carboxy-, N-benzyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-

N-Carbobenzoxy-L-tryptophan

CAS : 7432-21-5

Formule : C₁₉H₁₈N₂O₄

Degré de pureté : >98.0%(T)(HPLC)

Couleur et forme : White to Light yellow to Light orange powder to crystal

Masse moléculaire : 338.36

Ref: 3B-C0638

N(α)-Benzyloxycarbonyl-L-tryptophan, 98+%

CAS : 7432-21-5

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Formule : C₁₉H₁₈N₂O₄

Degré de pureté : 98+%

Couleur et forme : White to cream or pale yellow, Powder

Masse moléculaire : 338.36

Ref: 02-L07535

Z-Trp-OH

CAS : 7432-21-5

Bachem ID: 4001218.

Formule : C₁₉H₁₈N₂O₄

Degré de pureté : 99.9%

Couleur et forme : Whitish

Masse moléculaire : 338.36

Ref: 01-4001218

N-Cbz-L-Tryptophan

CAS : 7432-21-5

Formule : C₁₉H₁₈N₂O₄

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 338.3572

Ref: IN-DA00ICI8

Z-Trp-OH

CAS : 7432-21-5

Formule : C₁₉H₁₈N₂O₄

Masse moléculaire : 338.37

Ref: 7W-GM2976

N-Cbz-L-Tryptophan

CAS : 7432-21-5

N-Cbz-L-Tryptophan

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 338.36g/mol

Ref: 54-OR1014327

Z-Trp-OH

CAS : 7432-21-5

M03036 - Z-Trp-OH

Formule : C₁₉H₁₈N₂O₄

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid, Powder

Masse moléculaire : 338.363

Ref: 10-M03036

Z-L-Tryptophan extrapure, 99%

CAS : 7432-21-5

Formule : C₁₉H₁₈N₂O₄

Degré de pureté : min. 99 %

Couleur et forme : White to Cream to Pale yellow, Powder

Masse moléculaire : 338.4

Ref: SR-57591

Na-Cbz-L-tryptophan

Produit contrôlé

CAS : 7432-21-5

Applications Nα-Cbz-L-tryptophan is an N-Cbz-protected form of L-Tryptophan (T947210). L-Tryptophan is an essential amino acid that is important for cell proliferation and the biosynthesis of proteins. It is a precursor to Serotonin (HCl: S274980), a neurotransmitter that compound that aids in sleep and mental state. L-Tryptophan is also thought to cause eosinophilia-myalgia syndrome.
References Conn, P., et al.: Proc. Nat. Acad. Sci., 83, 4086 (1986); Fink, G., et al.: Beh. Brain Res., 105, 53 (1999); Martin, R., et al.: Ann. Int. Med., 113, 124 (1990); McMenamy, R. & Oncley, J.: J. Biol. Chem., 233, 1436 (1958); Terness, P., et al.: J. Exp. Med., 196, 447 (2002); Widner, B., et al.: Clin. Chem., 43, 2424 (1997)

Formule : C₁₉H₁₈N₂O₄

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 338.36

Ref: TR-C227795