CAS 7481-88-1

2′,3′-Didéhydro-2′,3′-didésoxycytidine

Description :

2′,3′-Didéhydro-2′,3′-didésoxycytidine, communément connu sous le nom de ddC, est un analogue nucléosidique synthétique de la cytidine. Il se caractérise par l'absence des groupes hydroxyles 2′ et 3′ sur le sucre ribose, ce qui contribue à son rôle d'agent antiviral, en particulier dans le traitement du VIH. Le composé présente un mécanisme d'action unique en inhibant la transcriptase inverse, une enzyme critique pour la réplication virale. ddC est généralement administré sous sa forme phosphate, ce qui améliore sa biodisponibilité et son efficacité. La substance est connue pour ses effets secondaires potentiels, notamment la neuropathie périphérique et les troubles gastro-intestinaux. Sa structure chimique comprend une base pyrimidique, essentielle pour son interaction avec l'ARN viral. En raison de ses modifications spécifiques, ddC est moins susceptible d'être dégradé par les enzymes cellulaires, permettant une activité prolongée dans le corps. Dans l'ensemble, 2′,3′-Didéhydro-2′,3′-didésoxycytidine représente une classe importante de médicaments antiviraux qui ont contribué de manière significative à la gestion du VIH/SIDA.

Formule : C₉H₁₁N₃O₃

InChI : InChI=1/C9H11N3O3.C8H12N4O5/c10-7-3-4-12(9(14)11-7)8-2-1-6(5-13)15-8;9-6(16)7-10-2-12(11-7)8-5(15)4(14)3(1-13)17-8/h1-4,6,8,13H,5H2,(H2,10,11,14);2-5,8,13-15H,1H2,(H2,9,16)/t6-,8+;3-,4-,5-,8-/m01/s1

Code InChI : InChIKey=OOBICGOWICFMIX-POYBYMJQSA-N

SMILES : O=C1N([C@@H]2O[C@H](CO)C=C2)C=CC(N)=N1

Synonymes :

• 2′-Cytidinene, 2′,3′-dideoxy-
• Cytidine, 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy-
• 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxycytidine
• 2′,3′-Dideoxycytidin-2′-ene
• Cytosine, 1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-
• 2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxycytidine
• 1-(2,3-Dideoxy-β-D-glycero-2-pentenofuranosyl)-4-aminopyrimidin-2(1H)-one
• Zalcitabine Related Compound A (2'',3''-Didehydro-2'',3''-dideoxycytidine) (1724317)
• D4C
• Zalcitabine Related Compound A(Secondary Standards traceble to USP)
• 2',3'-dideoxycytidinene
• Cytidine, 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-
• Dideoxycytidinene
• 2’,3’-Dideoxy-2’,3’-didehydro-cytidine, D4C
• 2,3’-didehydro-2’,3’-dideoxy-cytidin
• Zalcitabine Related CoMpound A
• 2’,3’-Dideoxy-2’,3’-didehydro-cytidine, D4C, HIV-1 inhibitor (related compound A of Zalcitabine)
• ZALCITABINE RELATED COMPOUND A (50 MG) (2',3'-DIDEHYDRO-2',3'-DIDEOXYCYTIDINE)
• 2’,3’-dideoxy-2’,3’-didehydrocytidine

Dideoxycytidinene

CAS : 7481-88-1

Nucleoside Derivatives - Didehydro-nucleoside; Drugs and Inhibitors; Related compound A of Zalcitabine

Formule : C₉H₁₁N₃O₃

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 209.2

Ref: TM-TNU0996

Dideoxycytidinene

Produit contrôlé

CAS : 7481-88-1

Stability Hygroscopic
Applications Dideoxycytidinene, can be used for the synthesis of Zalcitabine (Z140000), which is pyrimidine nucleoside analogue with antiviral activity.
References van der Vliet, P.C. and Kwant, M.M.: Biochemistry, 20, 2628 (1981), Mitsuya, H., Broder, S.: Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 83, 1911 (1986), Starnes, M.C., and Cheng, Y.: J. Biol. Chem., 262, 988 (1987),

Formule : C₉H₁₁N₃O₃

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 209.20

Ref: TR-D439880

2',3'-Dideoxy-2',3'-didehydrocytidine

CAS : 7481-88-1

2',3'-Dideoxy-2',3'-didehydrocytidine (ddC) is a nucleoside analog that is used in the treatment of hepatitis B and C. This drug inhibits the reverse transcriptase enzyme and has cytostatic effects on viruses, for example, by preventing cell division. 2',3'-Dideoxy-2',3'-didehydrocytidine also inhibits viral replication by acting as an antigen and inducing antibody production. This drug binds to a variety of enzymes, including preparations of cellular enzymes, human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1), and reverse transcriptase. The effective dose of ddC is 300 mg/day given orally.

Formule : C₉H₁₁N₃O₃

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 209.2 g/mol

Ref: 3D-ND144874

Zalcitabine Related Compound A (2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxycytidine) (DISCONTINUED)

CAS : 7481-88-1

Nucleic acids and their salts, whether or not chemically defined; other heterocyclic compounds, nesoi

Formule : C₉H₁₁N₃O₃

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 209.08004

Ref: 45-1724317