CAS 75057-97-5

Descarbamoylnovobiocine

Description :

Descarbamoylnovobiocine est un composé chimique qui appartient à la classe des antibiotiques connus sous le nom d'aminocoumarines. Il est dérivé de la novobiocine, produite par la bactérie *Streptomyces niveus*. Ce composé se caractérise par sa capacité à inhiber la gyrase de l'ADN bactérien, une enzyme essentielle pour la réplication et la transcription de l'ADN chez les bactéries, ce qui le rend efficace contre une gamme de bactéries Gram-positives. Descarbamoylnovobiocine présente un profil de toxicité relativement faible par rapport à d'autres antibiotiques, ce qui en fait un sujet d'intérêt en chimie médicinale. Sa structure présente un noyau de coumarine, qui est modifié par l'élimination du groupe carbamoyle, conduisant à ses propriétés uniques. Le composé est généralement étudié pour ses applications potentielles dans le traitement des infections bactériennes et son rôle dans la compréhension des mécanismes de résistance aux antibiotiques. De plus, il peut avoir des implications dans la recherche liée à la thérapie du cancer, certaines études suggérant qu'il peut affecter la prolifération cellulaire. Dans l'ensemble, Descarbamoylnovobiocine représente un composé significatif dans le domaine de la recherche et du développement d'antibiotiques.

Formule : C₃₀H₃₅NO₁₀

InChI : InChI=1S/C30H35NO10/c1-14(2)7-8-16-13-17(9-11-19(16)32)27(36)31-21-22(33)18-10-12-20(15(3)25(18)40-28(21)37)39-29-24(35)23(34)26(38-6)30(4,5)41-29/h7,9-13,23-24,26,29,32-35H,8H2,1-6H3,(H,31,36)/t23-,24+,26+,29+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=UZHGFJZFJRMSOS-NANZAVOOSA-N

SMILES : CC1=C2C(C(O)=C(NC(=O)C3=CC(CC=C(C)C)=C(O)C=C3)C(=O)O2)=CC=C1O[C@H]4[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](OC)C(C)(C)O4

Synonymes :

• Descarbamylnovobiocin
• Decarbamylnovobiocin
• Benzamide, N-[7-[(6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl]-4-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)-
• Benzamide, N-[7-[(6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl]-4-hydroxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-
• N-[7-[(6-Deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl]-4-hydroxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)benzamide

Descarbamylnovobiocin

CAS : 75057-97-5

Descarbamylnovobiocin is a synthetic derivative of the antibiotic novobiocin, which is originally sourced from Streptomyces species. As a derivative, it modifies certain structural elements of the parent compound to potentially enhance or alter its antimicrobial properties. Its mode of action is primarily through the inhibition of bacterial DNA gyrase and topoisomerase IV, essential enzymes for DNA replication and cell division. By impeding these enzymes, descarbamylnovobiocin disrupts the supercoiling of bacterial DNA, thereby inhibiting bacterial growth and proliferation.

Formule : C₃₀H₃₅NO₁₀

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 569.6 g/mol

Ref: 3D-ADA05797