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CAS 75247-31-3

:

bromure de a-L-arabinopyranosyle, 2,3,4-triacétate

Description :
Le bromure d'α-L-arabinopyranosyle, 2,3,4-triacétate est un composé chimique qui appartient à la classe des glycosides, spécifiquement un dérivé du sucre arabinose. Ce composé présente un atome de brome substitué au carbone anomérique, ce qui est caractéristique des halogénures glycosidiques, le rendant réactif dans diverses transformations chimiques. La présence de groupes acétyles aux positions 2, 3 et 4 indique qu'il s'agit d'un triacétate, ce qui améliore sa stabilité et sa solubilité dans les solvants organiques. L'acétylation sert également à protéger les groupes hydroxyles, facilitant d'autres réactions chimiques. Ce composé est généralement utilisé en chimie organique synthétique, en particulier dans la synthèse de glucides ou de glycosides plus complexes. Sa réactivité peut être exploitée dans des réactions de couplage pour former des liaisons glycosidiques avec d'autres alcools ou amines. Comme de nombreux bromures, il peut également participer à des réactions de substitution nucléophile. Dans l'ensemble, le bromure d'α-L-arabinopyranosyle, 2,3,4-triacétate est un intermédiaire précieux en chimie des glucides.
Formule :C11H15BrO7
InChI :InChI=1S/C11H15BrO7/c1-5(13)17-8-4-16-11(12)10(19-7(3)15)9(8)18-6(2)14/h8-11H,4H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11+/m0/s1
Code InChI :InChIKey=AVNRQUICFRHQDY-UKKRHICBSA-N
SMILES :O(C(C)=O)[C@@H]1[C@@H](OC(C)=O)[C@H](Br)OC[C@@H]1OC(C)=O
Synonymes :
  • 2,3,4-Tri-O-acetyl-a-L-arabinopyranosylbromide
  • 2,3,4-Tri-O-acetyl-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinopyranosyl bromide
  • a-L-Arabinopyranosyl bromide, triacetate (9CI)
  • α-<span class="text-smallcaps">L</span>-Arabinopyranosyl bromide, 2,3,4-triacetate
  • α-<span class="text-smallcaps">L</span>-Arabinopyranosyl bromide, triacetate
  • 2,3,4-Tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl bromide
  • α-L-Arabinopyranosyl bromide, triacetate
  • α-L-Arabinopyranosyl bromide, 2,3,4-triacetate
  • [(3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-bromooxan-3-yl] acetate
  • 2,3,4-Tri-O-acetyl-alpha-L-arabinopyranosyl bromide, Min. 98%
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