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CAS 7535-56-0

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Ester p-nitrophényle de N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phénylalanine

Description :
Ester p-nitrophényle de N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phénylalanine est un composé chimique couramment utilisé dans la synthèse peptidique et comme groupe protecteur en chimie organique. Il présente un groupe tert-butoxycarbonyle (Boc), qui sert à protéger le groupe amino du résidu de L-phénylalanine lors des réactions chimiques. La partie ester p-nitrophényl améliore la réactivité de l'acide carboxylique, facilitant la formation de liaisons peptidiques. Ce composé est généralement un solide à température ambiante et est soluble dans des solvants organiques tels que le dichlorométhane et le diméthylformamide. Sa structure permet des réactions sélectives, ce qui le rend précieux en chimie organique synthétique, en particulier dans la préparation de peptides et d'autres molécules complexes. La présence du groupe nitrophényl confère également une propriété chromogène, qui peut être utile pour surveiller les réactions. Comme pour de nombreuses substances chimiques, il convient d'observer les précautions de manipulation et de sécurité appropriées, car il peut présenter des risques pour la santé s'il est ingéré ou inhalé.
Formule :C20H22N2O6
InChI :InChI=1S/C20H22N2O6/c1-20(2,3)28-19(24)21-17(13-14-7-5-4-6-8-14)18(23)27-16-11-9-15(10-12-16)22(25)26/h4-12,17H,13H2,1-3H3,(H,21,24)/t17-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=QZIWWFMMLBBICG-KRWDZBQOSA-N
SMILES :[C@H](CC1=CC=CC=C1)(C(OC2=CC=C(N(=O)=O)C=C2)=O)NC(OC(C)(C)C)=O
Synonymes :
  • 4-nitrophenyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate
  • 4-nitrophenyl N-(tert-butoxycarbonyl)phenylalaninate
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-, 4-nitrophenyl ester
  • Alanine, N-carboxy-3-phenyl-, N-tert-butyl p-nitrophenyl ester
  • Alanine, N-carboxy-3-phenyl-, N-tert-butyl p-nitrophenyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-
  • BOC-<span class="text-smallcaps">L</span>-Phenylalanine p-nitrophenyl ester
  • Boc-Phe-ONp
  • N-(tert-Butoxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine p-nitrophenyl ester
  • N-(tert-Butoxycarbonyl)phenylalanine 4-nitrophenyl ester
  • N-(tert-Butoxycarbonyl)phenylalanine p-nitrophenyl ester
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