CAS 76093-36-2

(-)-Nicardipine

Description :

(-)-Nicardipine est un bloqueur des canaux calciques principalement utilisé dans le traitement de l'hypertension et de l'angine de poitrine. Il appartient à la classe des composés dihydropyridiniques et se caractérise par sa capacité à inhiber sélectivement les canaux calciques de type L, entraînant une vasodilatation et une réduction de la charge cardiaque. Le composé possède un centre chiral, qui contribue à son activité pharmacologique spécifique ; l'énantiomère (-) est la forme active. Chimiquement, (-)-Nicardipine a une formule moléculaire qui inclut des atomes de carbone, d'hydrogène, d'azote et d'oxygène, et présente une structure tridimensionnelle complexe qui est cruciale pour son interaction avec les cibles biologiques. La substance est généralement administrée par voie orale ou intraveineuse, et sa pharmacocinétique implique un métabolisme hépatique étendu. Les effets secondaires courants peuvent inclure des maux de tête, des bouffées de chaleur et un œdème périphérique. En raison de son action spécifique sur le muscle lisse vasculaire, (-)-Nicardipine est un agent thérapeutique important dans la gestion des conditions cardiovasculaires.

Formule : C₂₆H₂₉N₃O₆

InChI : InChI=1S/C26H29N3O6/c1-17-22(25(30)34-4)24(20-11-8-12-21(15-20)29(32)33)23(18(2)27-17)26(31)35-14-13-28(3)16-19-9-6-5-7-10-19/h5-12,15,24,27H,13-14,16H2,1-4H3/t24-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=ZBBHBTPTTSWHBA-DEOSSOPVSA-N

SMILES : C(OCCN(CC1=CC=CC=C1)C)(=O)C=2[C@H](C(C(OC)=O)=C(C)NC2C)C3=CC(N(=O)=O)=CC=C3

Synonymes :

• (S)-Nicardipine
• 3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-, methyl 2-[methyl(phenylmethyl)amino]ethyl ester, (4S)-
• 3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-, methyl 2-[methyl(phenylmethyl)amino]ethyl ester, (S)-
• 3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-, 3-methyl 5-[2-[methyl(phenylmethyl)amino]ethyl] ester, (4S)-
• (-)-Nicardipine
• (S)-YC-93 free base
• Nicardipine Impurity 14 ((S)-(-)-Nicardipine)

(S)-Nicardipine

CAS : 76093-36-2

(S)-Nicardipine is the less active S enantiomer of Nicardipine. Nicardipine is a blocker of calcium channel(IC50 of 1 μM for blocking cardiac calcium channels).

Formule : C₂₆H₂₉N₃O₆

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 479.53

Ref: TM-T12807