CAS 76180-96-6

2-Amino-3-méthylimidazo[4,5-f]quinoléine

Description :

2-Amino-3-méthylimidazo[4,5-f]quinoléine (CAS 76180-96-6) est une amine aromatique hétérocyclique connue pour ses propriétés mutagènes et cancérogènes potentielles. C'est un dérivé de l'imidazoquinoline, caractérisé par la présence d'un groupe amino et d'un groupe méthyle à des positions spécifiques sur le système d'anneau imidazo. Ce composé se forme généralement lors de la cuisson de certaines viandes à haute température, en particulier par la réaction de Maillard, qui se produit entre des acides aminés et des sucres réducteurs. 2-Amino-3-méthylimidazo[4,5-f]quinoléine est soluble dans des solvants organiques mais a une solubilité limitée dans l'eau. Sa structure lui permet de s'intercaler dans l'ADN, ce qui peut potentiellement conduire à des mutations. En raison de son activité biologique, il a fait l'objet de recherches approfondies dans les domaines de la toxicologie et des études sur le cancer, en particulier en ce qui concerne son rôle dans le développement de divers cancers. Des précautions de sécurité sont nécessaires lors de la manipulation de ce composé, car il présente des risques pour la santé associés à l'exposition.

Formule : C₁₁H₁₀N₄

InChI : InChI=1S/C11H10N4/c1-15-9-5-4-8-7(3-2-6-13-8)10(9)14-11(15)12/h2-6H,1H3,(H2,12,14)

Code InChI : InChIKey=ARZWATDYIYAUTA-UHFFFAOYSA-N

SMILES : CN1C2=C(C=3C(C=C2)=NC=CC3)N=C1N

Synonymes :

• 2-Amino-3-methylimidazo(4,5-f)quinoline
• 3-Methyl-3H-imidazo(4,5-f)quinolin-2-amine
• 3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinolin-2-amine hydrobromide (1:1)
• 3H-Imidazo(4,5-f)quinolin-2-amine, 3-methyl-
• 3H-Imidazo(4,5-f)quinoline, 2-amino-3-methyl-
• Brn 5014055
• Ccris 1767
• Hsdb 7085
• IQ
• N3-Iq
• 2-Amino-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline

2-Amino-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline

CAS : 76180-96-6

2-Amino-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline

Formule : C₁₁H₁₀N₄

Degré de pureté : ≥95%

Couleur et forme : brown to gray solid

Masse moléculaire : 198.22g/mol

Ref: 54-OR1650T

2-Amino-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline

Produit contrôlé

CAS : 76180-96-6

Applications IQ is highly mutagenic in the Ames test. Investigations have shown that this compound may be present in broiled fish, fried beef, commercial beef extracts and protein pyrolysates.
References Ohgaki, H., et al.: Carcinogenesis, 5, 921 (1984), Stavric, B., et al.: Fd. Chem. Toxic., 31, 12, 981 (1993), Sugimura, T., et al.: Mutation Research, 290, 43 (1993), Eisenbrand & Tang: Toxicology, 84, 1 (1993), Josephy, P.D., et al.: Carcinogenesis, 16, 9, 2037 (1995)

Formule : C₁₁H₁₀N₄

Couleur et forme : Off-White To Grey

Masse moléculaire : 198.22

Ref: TR-A616500

3-Methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinolin-2-amine

CAS : 76180-96-6

Degré de pureté : 97%

Masse moléculaire : 198.22900390625

Ref: 10-F726346