CAS 76189-55-4

(+)-BINAP

Description :

(+)-BINAP, ou 2,2'-bis(diphénylphosphine)-1,1'-binaphtyle, est un ligand bidenté chiral largement utilisé en catalyse asymétrique. Il présente une structure de binaphtyle, qui fournit une structure rigide et plane qui améliore sa capacité à se coordonner avec des centres métalliques, en particulier des métaux de transition. La présence de deux groupes diphénylphosphine permet une chélation efficace, facilitant diverses réactions catalytiques, y compris l'hydrogénation et les processus de couplage croisé. (+)-BINAP se caractérise par sa haute énantiosélectivité, ce qui le rend précieux dans la synthèse de composés chiraux. Sa chiralité découle des centres stéréogéniques dans la partie binaphtyle, qui peuvent exister dans différentes configurations, avec la désignation (+) indiquant une activité optique spécifique. Le composé est généralement soluble dans des solvants organiques, et sa stabilité et sa réactivité peuvent être influencées par le complexe métallique qu'il forme. Dans l'ensemble, (+)-BINAP est un outil crucial dans la chimie organique synthétique moderne, en particulier dans le développement de produits pharmaceutiques et de produits chimiques fins.

Formule : C₄₄H₃₂P₂

InChI : InChI=1/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H

Code InChI : InChIKey=MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

SMILES : P(C1=C(C2=C(C=C1)C=CC=C2)C3=C(P(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5)C=CC6=C3C=CC=C6)(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8

Synonymes :

• (+)-(1R)-[1,1′-Binaphthalene]-2,2′-diylbis[diphenylphosphine]
• (+)-Binap
• (R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphospho)-1,1'-Dinaphthalene
• (R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphosino)-1,1'-binaphthyl
• (R)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene
• (R)-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl
• 1,1'-Binaphthalene-2,2'-Diylbis(Diphenylphosphane)
• 1,1′-[(1R)-[1,1′-Binaphthalene]-2,2′-diyl]bis[1,1-diphenylphosphine]
• Phosphine, (1R)-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diylbis[diphenyl-
• Phosphine, 1,1′-[(1R)-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diyl]bis[1,1-diphenyl-
• Phosphine, [1,1′-binaphthalene]-2,2′-diylbis[diphenyl-, (R)-
• R-(+)-1,1'-Binaphthyl-2,2'-diphemyl phosphine
• R-Binap
• S(-)-2,2'-BIS(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalene
• R-2,2'-Bis(Diphenylphosphino)-1,1'-Binaphthyl
• R-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl
• R-(+)-1,1'-BINAPHTHYL-2,2'-DIPHENYL PHOSPHINE
• S(-)-(1,1'-BINAPHTHALENE-2,2'-DIYL)BIS(DIPHENYLPHOSPHINE)
• RACEMIC-BINAP
• (R)-(+)-2,2BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1-BINAPHTHYL
• RAC-BINAP
• RAC-2,2-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1-BINAPHTHYL
• (+/-)-(1,1'-BINAPHTHALENE-2,2'-DIYL)BIS(DIPHENYLPHOSPHINE)
• (+/-)-2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHALENE
• R(+)-(1,1'-BINAPHTHALENE-2,2'-DIYL)BIS(DIPHENYLPHOSPHINE)
• (+/-)-2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYL
• 2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYL
• RAC-2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYL

(R)-(+)-BINAP

CAS : 76189-55-4

Formule : C₄₄H₃₂P₂

Degré de pureté : min. 99.0 ee%

Couleur et forme : White to Light yellow powder to crystal

Masse moléculaire : 622.69

Ref: 3B-B1406

(R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 98% (R)-(+)-BINAP

CAS : 76189-55-4

(R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 98% (R)-(+)-BINAP

Formule : C₄₄H₃₂P₂

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : white to off-white pwdr.

Masse moléculaire : 622.70

Ref: 08-15-0150

(R)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl

CAS : 76189-55-4

Formule : C₄₄H₃₂P₂

Degré de pureté : 93%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 622.6724

Ref: IN-DA00ICPQ

(R)-(+)-2,2''-Bis(diphenylphosphino)-1,1''- binaphthyl

CAS : 76189-55-4

Formule : C₄₄H₃₂P₂

Masse moléculaire : 622.69

Ref: 7W-GE7825

(R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-[1,1']-binaphthyl

CAS : 76189-55-4

(R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-[1,1']-binaphthyl

Formule : C₄₄H₃₂P₂

Degré de pureté : 99% (99.5%ee)

Couleur et forme : white powder

Masse moléculaire : 622.67g/mol

Ref: 54-OR43631

(R)-BINAP

CAS : 76189-55-4

Formule : C₄₄H₃₂P₂

Masse moléculaire : 622.69

Ref: 4Z-B-153005

(R)-BINAP

CAS : 76189-55-4

(R)-BINAP is an analytical reagent that is used for the determination of tiglic acid in reaction solution. This reagent acts as a chelate ligand and binds to nitrogen atoms, which are required for the formation of tiglic acid. The reaction is based on kinetic data, which show that (R)-BINAP has potent inhibitory properties. It also shows a kinetic data, which indicates that the inhibition is reversible and competitive. The mechanism of this inhibition is not well understood, but it may be due to a solid catalyst or trifluoroacetic acid.

Formule : C₄₄H₃₂P₂

Couleur et forme : White Off-White Powder

Masse moléculaire : 622.67 g/mol

Ref: 3D-FB18600

R-(+)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-Binaphthalene

CAS : 76189-55-4

Formule : C₄₄H₃₂P₂

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid, Chunks or Flakes or Powder

Masse moléculaire : 622.688

Ref: 10-F051165

(R)-BINAP

Produit contrôlé

CAS : 76189-55-4

Applications Chiral ligand for metal mediated asymmetric catalysis.
References Ito, H., et al.: Nat. Chem., 2, 972 (2010), Lam, K., et al.: Eur. J. Med. Chem., 45, 5527 (2010),

Formule : C₄₄H₃₂P₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 622.67

Ref: TR-B386850