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CAS 76189-56-5

:

(-)-BINAP

Description :
(-)-BINAP, ou 2,2'-bis(diphénylphosphine)-1,1'-binaphtyle, est un ligand bidenté chiral largement utilisé en catalyse asymétrique. Il présente une structure de binaphtyle, qui fournit une structure rigide améliorant sa capacité à se coordonner avec des centres métalliques, en particulier des métaux de transition comme le palladium et le rhodium. La présence de deux groupes diphénylphosphine permet une chélation efficace, facilitant diverses réactions catalytiques, y compris le couplage croisé et l'hydrogénation. (-)-BINAP est remarquable pour sa haute énantiosélectivité, ce qui le rend précieux dans la synthèse de composés chiraux. Le composé est généralement caractérisé par son activité optique, car il existe sous une forme énantiomériquement pure, contribuant à son efficacité dans la synthèse asymétrique. De plus, (-)-BINAP est soluble dans des solvants organiques, ce qui aide à son application dans diverses conditions de réaction. Sa stabilité et sa réactivité dans différentes conditions en font un outil polyvalent dans la chimie organique moderne et les applications industrielles.
Formule :C44H32P2
InChI :InChI=1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H
Code InChI :InChIKey=MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N
SMILES :P(C1=C(C2=C(C=C1)C=CC=C2)C3=C(P(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5)C=CC6=C3C=CC=C6)(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8
Synonymes :
  • (+/-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl
  • (-)-Binap
  • (1S)-[1,1′-Binaphthalene]-2,2′-diylbis[diphenylphosphine]
  • (S)-(-)-(1,1′-Binaphthalene-2,2′-diyl)bis(diphenylphosphine)
  • (S)-(-)-2,2'-Bis(diphenylphospho)-1,1'-Dinaphthalene
  • (S)-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphosino)-1,1'-binaphthyl
  • (S)-(-)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene
  • 1,1′-[(1S)-[1,1′-Binaphthalene]-2,2′-diyl]bis[1,1-diphenylphosphine]
  • Phosphine, (1S)-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diylbis[diphenyl-
  • Phosphine, 1,1′-[(1S)-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diyl]bis[1,1-diphenyl-
  • Voir plus de synonymes
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