CAS 76343-93-6

Latrunculine

Description :

Latrunculine est un produit naturel dérivé de l'éponge marine Latrunculia magnifica, connu pour ses effets puissants sur le cytosquelette des cellules eucaryotes. Il fonctionne principalement comme un inhibiteur de la polymérisation de l'actine, perturbant la dynamique des filaments d'actine, qui sont cruciaux pour divers processus cellulaires, y compris la motilité, la division et le maintien de la forme. Latrunculine se lie à l'actine monomérique G, empêchant sa polymérisation en actine filamentaire F, entraînant ainsi le désassemblage du cytosquelette d'actine. Cette caractéristique fait de Latrunculine un outil précieux dans la recherche en biologie cellulaire pour étudier la dynamique de l'actine et les fonctions cellulaires. En plus de son rôle dans la recherche, Latrunculine a été étudié pour ses applications thérapeutiques potentielles, en particulier dans le traitement du cancer, en raison de sa capacité à inhiber la migration et l'invasion cellulaires. Cependant, son utilisation est limitée par sa cytotoxicité et la nécessité d'un contrôle minutieux des doses. Dans l'ensemble, Latrunculine sert de composé important pour comprendre la mécanique cellulaire et développer de nouvelles stratégies thérapeutiques.

Formule : C₂₂H₃₁NO₅S

InChI : InChI=1/C22H31NO5S/c1-15-7-5-3-4-6-8-16(2)11-20(24)27-18-12-17(10-9-15)28-22(26,13-18)19-14-29-21(25)23-19/h3-5,7,11,15,17-19,26H,6,8-10,12-14H2,1-2H3,(H,23,25)/b4-3+,7-5-,16-11+/t15-,17-,18-,19+,22-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=DDVBPZROPPMBLW-IZGXTMSKSA-N

SMILES : O[C@@]1(C[C@]2(C[C@](O1)(CC[C@H](C)/C=C\C=C\CC/C(/C)=C\C(=O)O2)[H])[H])[C@@]3(CSC(=O)N3)[H]

Synonymes :

• (4R)-4-[(1R,12S,15R,17R)-17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-1,3-thiazolidin-2-one
• (4R)-4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-Hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-2-thiazolidinone
• (4R)-4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-1,3-thiazolidin-2-one
• 2,16-Dioxabicyclo[13.3.1]nonadecane, 2-thiazolidinone deriv.
• 2-Thiazolidinone, 4-((1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo(13.3.1)nonadeca-4,8,10-trien-17-yl)-, (4R)-
• 2-Thiazolidinone, 4-(17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo(13.3.1)nonadeca-4,8,10-trien-17-yl)-, (1R*,4Z,8E,10Z,12S*,15R*,17R*(R*))-(+)-
• 2-Thiazolidinone, 4-(17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl)-, [1R-[1R*,4Z,8E,10Z,12S*,15R*,17R*(R*)]]-
• 4-(17-Hydroxy-5,12-Dimethyl-3-Oxo-2,16-Dioxabicyclo[13.3.1]Nonadeca-4,8,10-Trien-17-Yl)-1,3-Thiazolidin-2-One
• Lat-A
• Latrunculin
• Latrunculin A
• Nsc 613011
• [1R-[1R*, 4Z, 8E, 10Z, 12S*, 15R*, 17R*(R*)]]-4-(17-HYDROXY-5,12-DIMETHYL-3-OXO-2,16-DIOXABICYCLO[13.3.1]NONADECA-4,8,10-TRIEN-17-YL)-2-THIAZOLIDINONE
• LAT-A, [1R-[1R*, 4Z, 8E, 10Z, 12S*, 15R*, 17R*(R*)]]-4-(17-Hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl)-2-thiazolidinone
• Latrunculin A (LAT-A)
• Latrunculin A, Latrunculia magnifica - CAS 76343-93-6 - Calbiochem
• 4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-Hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl)-2-thiazolidinone

Latrunculin A

CAS : 76343-93-6

Latrunculin A, a toxin from the sponge Latrunculia magnifica, binds and inhibits actin polymerization (Kds: 0.1-4.7 μM).

Formule : C₂₂H₃₁NO₅S

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Waxy Solid

Masse moléculaire : 421.55

Ref: TM-T15721

Latrunculin A

CAS : 76343-93-6

Formule : C₂₂H₃₁NO₅S

Couleur et forme : Colourless, viscous film

Masse moléculaire : 421.55

Ref: 7W-GL4689

Latrunculin A

CAS : 76343-93-6

Latrunculin A is a chemical inhibitor that inhibits protein methylation. It has been shown to inhibit the methyltransferase activity of group P2 proteins, which are required for the synthesis of actin. Latrunculin A also inhibits cellular processes such as intracellular calcium ion levels and protein synthesis. This agent has been shown to be effective in animal models of autoimmune diseases such as multiple sclerosis, asthma, and arthritis. Latrunculin A also has been shown to inhibit the expression of a response element in cells with an intact cytoskeleton.

Formule : C₂₂H₃₁NO₅S

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 421.55 g/mol

Ref: 3D-BDA34393