CAS 76343-94-7

Latrunculine B

Description :

Latrunculine B est un produit naturel dérivé de l'éponge marine Latrunculia magnifica, appartenant à la classe de composés connus sous le nom de macrolides. Il est principalement reconnu pour sa capacité puissante à inhiber la polymérisation de l'actine, ce qui en fait un outil précieux dans la recherche en biologie cellulaire pour étudier la dynamique du cytosquelette. Le composé présente une formule moléculaire qui reflète sa structure complexe, qui comprend plusieurs cycles et groupes fonctionnels contribuant à son activité biologique. Latrunculine B est généralement caractérisé par sa solubilité dans des solvants organiques, tels que le diméthylsulfoxyde (DMSO), et sa solubilité relativement faible dans l'eau. Son mécanisme d'action implique la liaison à l'actine monomérique G, empêchant la formation d'actine filamentaire F, qui est cruciale pour divers processus cellulaires, y compris la motilité et la division cellulaire. En raison de son ciblage spécifique du cytosquelette, Latrunculine B a été utilisé dans divers contextes expérimentaux pour élucider les rôles de l'actine dans les fonctions cellulaires et explorer des applications thérapeutiques potentielles dans le cancer et d'autres maladies.

Formule : C₂₀H₂₉NO₅S

InChI : InChI=1/C20H29NO5S/c1-13-5-3-4-6-14(2)9-18(22)25-16-10-15(8-7-13)26-20(24,11-16)17-12-27-19(23)21-17/h3,5,9,13,15-17,24H,4,6-8,10-12H2,1-2H3,(H,21,23)/b5-3+,14-9-/t13-,15-,16-,17+,20-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=NSHPHXHGRHSMIK-JRIKCGFMSA-N

SMILES : O[C@]1([C@]2(NC(=O)SC2)[H])C[C@]3(C[C@](O1)(CC[C@H](C)/C=C\CC/C(/C)=C\C(=O)O3)[H])[H]

Synonymes :

• Latrunculin B
• 2-Thiazolidinone, 4-(15-hydroxy-5,10-dimethyl-3-oxo-2,14-dioxabicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-dien-15-yl)-, [1R-[1R*,4Z,8Z,10S*,13R*,15R*(R*)]]-
• 2-Thiazolidinone, 4-[(1R,4Z,8Z,10S,13R,15R)-15-hydroxy-5,10-dimethyl-3-oxo-2,14-dioxabicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-dien-15-yl]-, (4R)-
• 2,13-Dioxabicyclo[11.3.1]heptadecane, 2-thiazolidinone deriv.
• (4R)-4-[(1R,4Z,8Z,10S,13R,15R)-15-Hydroxy-5,10-dimethyl-3-oxo-2,14-dioxabicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-dien-15-yl]-2-thiazolidinone

Latrunculin B

CAS : 76343-94-7

Formule : C₂₀H₂₉NO₅S

Degré de pureté : ≥96%

Masse moléculaire : 395.5130

Ref: IN-DA00G265

Latrunculin B

CAS : 76343-94-7

Latrunculin B: alkaloid, inhibits actin polymerization, antifungal, antiprotozoal, modulates heart rhythm, studied in glaucoma.

Formule : C₂₀H₂₉NO₅S

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 395.51

Ref: TM-T20636

Latrunculin B

CAS : 76343-94-7

Formule : C₂₀H₂₉NSO₅

Degré de pureté : (HPLC) ≥ 98.0%

Couleur et forme : White to light-yellow solid, or colourless film

Masse moléculaire : 395.51

Ref: 7W-GL0565

Latrunculin B

Produit contrôlé

CAS : 76343-94-7

Formule : C₂₀H₂₉NO₅S

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 395.513

Ref: TR-L177330

Latrunculin B

CAS : 76343-94-7

Latrunculin B is a natural compound that acts as a potent inhibitor of actin polymerization. It blocks the polymerization of actin monomers, leading to cell lysis and cell death. Latrunculin B has been shown to increase the motility of pluripotent stem cells and induce angiogenesis in vivo. However, this drug has no effect on the growth or survival of tumor cells in vitro. The mechanism by which latrunculin B induces these effects is still unclear and may be related to its ability to inhibit transcriptional regulation and protein synthesis in a model system. Latrunculin B has also been shown to be an inhibitor of P-glycoprotein (P-gp), one of the major drug efflux transporters found in human cells. This drug may have potential as a substrate for P-gp inhibitors that are being developed for cancer chemotherapy.

Formule : C₂₀H₂₉NO₅S

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 395.51 g/mol

Ref: 3D-BDA34394