CAS 76429-85-1

10-Désacétylcéphalomannine

Description :

10-Désacétylcéphalomannine est un alcaloïde naturel dérivé de l'espèce végétale *Cephalotaxus*, communément connue sous le nom de prunier de l'if. Il se caractérise par sa structure moléculaire complexe, qui comprend un noyau tétracyclique typique des dérivés de céphalotaxine. Ce composé est remarquable pour ses propriétés pharmacologiques potentielles, en particulier dans le domaine de l'oncologie, car il présente une activité cytotoxique contre diverses lignées cellulaires cancéreuses. La substance est souvent étudiée pour son rôle dans le développement d'agents anticancéreux, car elle peut inhiber la prolifération cellulaire et induire l'apoptose dans les cellules malignes. De plus, 10-Désacétylcéphalomannine a été étudié pour ses effets sur le système immunitaire et son utilisation potentielle dans le traitement d'autres maladies. Sa solubilité et sa stabilité dans différents solvants peuvent varier, influençant sa biodisponibilité et son efficacité thérapeutique. Comme pour de nombreux alcaloïdes, les profils de sécurité et de toxicité sont des considérations essentielles dans son application, nécessitant des recherches approfondies et une évaluation clinique avant son utilisation thérapeutique.

Formule : C₄₃H₅₁NO₁₃

InChI : InChI=1S/C43H51NO13/c1-8-22(2)37(50)44-31(25-15-11-9-12-16-25)33(48)39(52)55-27-20-43(53)36(56-38(51)26-17-13-10-14-18-26)34-41(7,35(49)32(47)30(23(27)3)40(43,5)6)28(46)19-29-42(34,21-54-29)57-24(4)45/h8-18,27-29,31-34,36,46-48,53H,19-21H2,1-7H3,(H,44,50)/b22-8+/t27-,28-,29+,31-,32+,33+,34-,36-,41+,42-,43+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=ADDGUHVEJPNWQZ-GJKIWTKTSA-N

SMILES : O(C(C)=O)[C@]12[C@]3([C@H](OC(=O)C4=CC=CC=C4)[C@@]5(O)C(C)(C)C([C@@H](O)C(=O)[C@]3(C)[C@@H](O)C[C@]1(OC2)[H])=C(C)[C@@H](OC([C@@H]([C@@H](NC(/C(=C/C)/C)=O)C6=CC=CC=C6)O)=O)C5)[H]

Synonymes :

• 10-Deacetylcephalomannine
• 10-Deacetyltaxol B
• 10β-Deacetylcephalomanine
• 7,11-Methano-1H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxete, benzenepropanoic acid deriv.
• Benzenepropanoic acid, α-hydroxy-β-[(2-methyl-1-oxo-2-butenyl)amino]-, 12b-(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,6,11-trihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-7,11-methano-1H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-9-yl ester, [2aR-[2aα,4β,4aβ,6β,9α[αR*,βS*(E)],11α,12α,12aα,12bα]]-
• Benzenepropanoic acid, α-hydroxy-β-[[(2E)-2-methyl-1-oxo-2-buten-1-yl]amino]-, (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,6,11-trihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-7,11-methano-1H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-9-yl ester, (αR,βS)-
• Benzenepropanoic acid, α-hydroxy-β-[[(2E)-2-methyl-1-oxo-2-butenyl]amino]-, (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,6,11-trihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-7,11-methano-1H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-9-yl ester, (αR,βS)-
• benzenepropanoic acid, alpha-hydroxy-beta-[[(2E)-2-methyl-1-oxo-2-buten-1-yl]amino]-, (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,6,11-trihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-7,11-methano-1H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-9-yl ester, (alphaR,betaS)-

10-Deacetylcephalomannine

CAS : 76429-85-1

10-Deacetylcephalomannin exhibits activity against PS leukemia in vivo; however, its instability leads to an equilibrium mixture with its cytotoxic C-7 epimer. Additionally, 10-Deacetylcephalomannine demonstrates growth inhibitory effects on human cancer cell lines, including cervical HeLa adenocarcinoma.

Formule : C₄₃H₅₁NO₁₃

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 789.9

Ref: TM-TN7414

10-Deacetyl Cephalomannine

CAS : 76429-85-1

Formule : C₄₃H₅₁NO₃

Masse moléculaire : 789.88

Ref: 4Z-C-11905

10-Deacetyl Cephalomannine(>85%)

CAS : 76429-85-1

Applications 10-Deacetyl Cephalomannine is a derivative of Cephalomannine (C258500).
References Liu, J., et al.: J. Pharm. Biomed. Anal., 15, 1729 (1997), Montero, A., et al.: Lancet Oncol., 6, 229 (2005), Ojima, I., et al.: J. Nat. Prod. 72, 554 (2009),

Formule : C₄₃H₅₁NO₁₃

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 789.86

Ref: TR-D198650

10-Deacetyl cephalomannine

CAS : 76429-85-1

10-Deacetyl cephalomannine is a taxane derivative that has been isolated from the needles of Taxus cuspidata. This compound is metabolized by human liver enzymes, such as cytochrome P450, to 10-deacetyltaxol (10-DT). 10-DT has shown antitumor activity in vitro and in vivo against human cancer cell lines. It also inhibits the growth of Mycobacterium tuberculosis in culture. The mechanism of action for this compound is not known, but it may inhibit protein synthesis or cell division. 10-DT inhibits the growth of cancer cells by binding to tubulin and inhibiting microtubule polymerization.

Formule : C₄₃H₅₁NO₁₃

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 789.86 g/mol

Ref: 3D-FD20817

N-Tigloyl Docetaxel

CAS : 76429-85-1

Formule : C₄₃H₅₁NO₁₃

Masse moléculaire : 789.9

Ref: ST-EA-CP-D32046

10-Deacetyl Cephalomannine

CAS : 76429-85-1

Formule : C₄₃H₅₁NO₁₃

Masse moléculaire : 789.87

Ref: ST-EA-CP-C548001