CAS 7665-99-8

cGMP

Description :

La substance chimique désignée sous le nom de cGMP, ou monophosphate de guanosine cyclique, est un nucléotide qui joue un rôle crucial en tant que messager secondaire dans divers processus biologiques. Elle est impliquée dans des voies de signalisation qui régulent de nombreuses fonctions physiologiques, y compris la vasodilatation, la neurotransmission et la croissance cellulaire. cGMP est synthétisé à partir de triphosphate de guanosine (GTP) par l'enzyme guanylate cyclase et est dégradé par des phosphodiestérases. Structurellement, cGMP présente un groupe phosphate cyclique, qui le distingue de son homologue linéaire, GMP. Cette structure cyclique permet à cGMP de transmettre efficacement des signaux au sein des cellules. La substance est soluble dans l'eau et présente une stabilité dans des conditions physiologiques, bien qu'elle puisse être sensible à l'hydrolyse dans certains environnements. Le rôle de cGMP dans le système cardiovasculaire, en particulier dans la relaxation des muscles lisses et la régulation de la pression artérielle, souligne son importance en pharmacologie et dans les applications thérapeutiques. Son numéro CAS, 7665-99-8, est souvent utilisé pour l'identification dans les bases de données chimiques et les contextes réglementaires.

Formule : C₁₀H₁₂N₅O₇P

InChI : InChI=1S/C10H12N5O7P/c11-10-13-7-4(8(17)14-10)12-2-15(7)9-5(16)6-3(21-9)1-20-23(18,19)22-6/h2-3,5-6,9,16H,1H2,(H,18,19)(H3,11,13,14,17)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=ZOOGRGPOEVQQDX-UUOKFMHZSA-N

SMILES : O=C1C2=C(N(C=N2)[C@H]3[C@H](O)[C@]4([C@](O3)(COP(=O)(O)O4)[H])[H])NC(N)=N1

Synonymes :

• 3',5'-(Hidrogenofosfato) Ciclico De Guanosina
• 3',5'-(Hydrogenophosphate) Cyclique De Guanosine
• 3',5'-Cyclic GMP
• 3',5'-Gmp
• 3′,5′-Cyclic GMP
• 3′,5′-Gmp
• 4H-Furo[3,2-d]-1,3,2-dioxaphosphorin, guanosine deriv.
• Cyclic 3',5'-GMP
• Cyclic 3',5'-guanylic acid
• Cyclic 3′,5′-GMP
• Cyclic 3′,5′-guanylic acid
• Cyclic GMP
• Cyclic guanosine 3',5'-monophosphate
• Cyclic guanosine 3′,5′-monophosphate
• Cyclic guanosine monophosphate
• Guanosin-cyclisch-3',5'-(hydrogenphosphat)
• Guanosine 3',5'-monophosphate
• Guanosine 3',5'-phosphate
• Guanosine 3',5'-phosphate (cyclic)
• Guanosine 3′,5′-monophosphate
• Guanosine 3′,5′-phosphate
• Guanosine 3′,5′-phosphate (cyclic)
• Guanosine cyclic 3',5'-monophosphate
• Guanosine cyclic 3',5'-phosphate
• Guanosine cyclic 3′,5′-monophosphate
• Guanosine cyclic 3′,5′-phosphate
• Guanosine, cyclic 3′,5′-(hydrogen phosphate)

Guanosine 3',5'-monophosphate

CAS : 7665-99-8

Formule : C₁₀H₁₂N₅O₇P

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 345.2053

Ref: IN-DA005W1X

Cyclic GMP

CAS : 7665-99-8

Cyclic GMP is an endogenous second messenger that initiates interferon production in response to cytoplasmic DNA. It activates the stimulator of interferon genes (STING), triggering a signaling cascade that results in the production of type I interferons and other immune mediators. The conjugate of cyclic GMP and AMP, known as Cyclic-GMP-AMP, can induce the phosphorylation and nuclear translocation of IRF3, thereby enhancing antiviral immune responses. Additionally, Cyclic GMP may activate PDE to degrade cAMP, inhibit the myocardial calcium current ICa, and regulate cardiac contractility. The derivative 8-Br-cGMP exhibits antiplatelet activity, and Cyclic GMP is used in research related to antiviral immunity and cardiovascular diseases.

Formule : C₁₀H₁₂N₅O₇P

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 345.205

Ref: TM-TN9056

2-Amino-9-((4Ar,6R,7R,7As)-2,7-Dihydroxy-2-Oxidotetrahydro-4H-Furo[3,2-D][1,3,2]Dioxaphosphinin-6-Yl)-1,9-Dihydro-6H-Purin-6-One

CAS : 7665-99-8

2-Amino-9-((4Ar,6R,7R,7As)-2,7-Dihydroxy-2-Oxidotetrahydro-4H-Furo[3,2-D][1,3,2]Dioxaphosphinin-6-Yl)-1,9-Dihydro-6H-Purin-6-One

Degré de pureté : 99%

Masse moléculaire : 345.21g/mol

Ref: 54-OR1030896

Guanosine 3'',5''-cyclic monophosphate

CAS : 7665-99-8

Formule : C₁₀H₁₂N₅O₇P

Degré de pureté : (HPLC) ≥ 98.0%

Couleur et forme : White powder

Masse moléculaire : 345.21

Ref: 7W-GN9625

cGMP

CAS : 7665-99-8

Formule : C₁₀H₁₂N₅O₇P

Degré de pureté : >92.0%(qNMR)

Couleur et forme : White to Light yellow powder to crystal

Masse moléculaire : 345.21

Ref: 3B-G0666

Guanosine 3,5-Cyclic Monophosphate

CAS : 7665-99-8

Formule : C₁₀H₁₂N₅O₇P

Masse moléculaire : 345.21

Ref: 4Z-G-2444

Guanosine 3',5'-cyclic monophosphate

CAS : 7665-99-8

Guanosine 3',5'-cyclic monophosphate (cGMP) is a nucleotide that functions as a second messenger in the cell. It is involved in many cellular processes, including mitochondrial functions and energy metabolism. cGMP is synthesized from guanosine triphosphate (GTP) by the enzyme guanine nucleotide-binding protein, which hydrolyzes the phosphate group from GTP to form cGMP. cGMP has been shown to be involved in neuronal death, axonal growth, and glucose uptake in cells. Optimum concentrations of cGMP have been found to be between 1-10 μM. It has also been shown to be an important mediator of cyclic axonal growth and bowel disease. Guanosine 3',5'-cyclic monophosphate can also act as a polymerase chain reaction primer for DNA amplification in vitro.

Formule : C₁₀H₁₂N₅O₇P

Degré de pureté : Min. 98 Area-%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 345.21 g/mol

Ref: 3D-NG03522

Guanosine 3′,5′-monophosphate

CAS : 7665-99-8

Formule : C₁₀H₁₂N₅O₇P

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Liquid

Masse moléculaire : 345.208

Ref: 10-F329441

Guanosine 3',5'-Cyclic Monophosphate

Produit contrôlé

CAS : 7665-99-8

Stability Hygroscopic
Applications Guanosine 3',5'-cyclic monophosphate is an intracellular second messenger which are involved in the transduction of a diverse array of stimuli, mediating metabolic and growth regulation.
References Aladelokun, O., et al.: Curr. Drug Metab., 18, 1132-1135 (2017)

Formule : C₁₀H₁₂N₅O₇P

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 345.205

Ref: TR-G838710