CAS 7669-64-9

Z-Phe-Pro-OH

Description :

La substance chimique désignée par "Z-Phe-Pro-OH" est un dérivé peptidique, spécifiquement une forme protégée du dipeptide phénylalanine-proline. Le "Z" indique que le résidu de phénylalanine est protégé par un groupe benzyloxycarbonyle (Z), couramment utilisé dans la synthèse peptidique pour éviter les réactions indésirables au niveau du groupe amino. Le "OH" à la fin signifie que le résidu de proline a un groupe acide carboxylique libre. Ce composé est souvent utilisé dans la synthèse peptidique et la recherche en raison de ses caractéristiques structurelles, qui peuvent influencer l'activité biologique et la stabilité. Le numéro CAS 7669-64-9 est associé à un composé différent, spécifiquement l'acide phosphorique, ce qui indique une possible confusion dans les informations fournies. En général, Z-Phe-Pro-OH est caractérisé par sa capacité à participer à la formation de liaisons peptidiques, sa solubilité dans des solvants organiques et son rôle dans diverses applications biochimiques, y compris le développement de médicaments et l'ingénierie des protéines.

Formule : C₂₂H₂₄N₂O₅

InChI : InChI=1/C22H24N2O5/c25-20(24-13-7-12-19(24)21(26)27)18(14-16-8-3-1-4-9-16)23-22(28)29-15-17-10-5-2-6-11-17/h1-6,8-11,18-19H,7,12-15H2,(H,23,28)(H,26,27)/t18-,19-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=SLQMUASKUOLVIO-OALUTQOASA-N

SMILES : c1ccc(cc1)C[C@@H](C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)O)N=C(O)OCc1ccccc1

Synonymes :

• (Benzyloxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-phenylalanyl-<smallcap>L</span>-proline
• 1-(N-((Phenylmethoxy)carbonyl)-L-phenylalanyl)-L-proline
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Proline, 1-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-<smallcap>L</span>-phenylalanyl]-
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Proline, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-<smallcap>L</span>-phenylalanyl-
• N-(Benzyloxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-phenylalanyl-<smallcap>L</span>-proline
• N-Carbobenzoxy-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-phenylalanyl-<smallcap>L</span>-proline
• N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-phenylalanyl-<smallcap>L</span>-proline
• N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-phenylalanyl-L-proline
• N-[(benzyloxy)carbonyl]phenylalanylproline
• NSC 334023
• Proline, 1-(N-carboxy-3-phenyl-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-alanyl)-, N-benzyl ester, <smallcap>L</span>-

Z-Phe-Pro-OH

CAS : 7669-64-9

Z-Phe-Pro-OH is a pentafluorophenyl activated solvent. It is an amino acid with a hydrophobic side chain that is able to form amide bonds with nucleophiles such as the chloroformate in the presence of catalytic amounts of sodium methoxide. This reaction yields the product in high yield and purity, while having little to no effect on other amino acids present. Z-Phe-Pro-OH can also be used as a transpeptidase catalyst, which is an enzyme that catalyzes the formation of peptide bonds between two amino acids. The mutant sequence of this enzyme can be isolated by chloroformate mutagenesis, which can then be purified by crystallization techniques.

Formule : C₂₂H₂₄N₂O₅

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 396.44 g/mol

Ref: 3D-FP111505