CAS 77058-74-3

(24S,25)-Époxycholestérol

Description :

(24S,25)-Époxycholestérol est un dérivé stérol caractérisé par son groupe fonctionnel époxyde, qui se forme par oxydation du cholestérol. Ce composé est remarquable pour son rôle dans les processus cellulaires, en particulier dans la régulation du métabolisme du cholestérol et des voies de signalisation. C'est un stéréoisomère de l'époxycholestérol, spécifiquement avec les positions 24S et 25 étant cruciales pour son activité biologique. La présence du groupe époxyde contribue à sa réactivité, lui permettant de participer à diverses réactions biochimiques. (24S,25)-Époxycholestérol est souvent étudié pour ses implications dans la santé cardiovasculaire et ses effets potentiels sur le métabolisme lipidique. De plus, il peut influencer la synthèse d'autres lipides bioactifs et a été impliqué dans la modulation des fonctions cellulaires telles que la prolifération et l'apoptose. En tant que composé avec une stéréochimie spécifique, ses interactions avec les systèmes biologiques peuvent être hautement sélectives, en faisant un sujet d'intérêt dans la recherche pharmacologique et biochimique.

Formule : C₂₇H₄₄O₂

InChI : InChI=1S/C27H44O2/c1-17(6-11-24-25(2,3)29-24)21-9-10-22-20-8-7-18-16-19(28)12-14-26(18,4)23(20)13-15-27(21,22)5/h7,17,19-24,28H,6,8-16H2,1-5H3/t17-,19+,20+,21-,22+,23+,24+,26+,27-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=OSENKJZWYQXHBN-XVYZBDJZSA-N

SMILES : C[C@@]12[C@]([C@]3([C@@]([C@]4(C)C(=CC3)C[C@@H](O)CC4)(CC1)[H])[H])(CC[C@@]2([C@@H](CC[C@H]5C(C)(C)O5)C)[H])[H]

Synonymes :

• (24S)-24,25-Epoxycholesterol
• (24S,25)-Epoxycholesterol
• (3β,24S)-24,25-Epoxycholest-5-en-3-ol
• Cholest-5-en-3-ol, 24,25-epoxy-, (3β,24S)-
• (-)-(24S,25)-Epoxycholesterol

(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-4-((S)-3,3-Dimethyloxiran-2-yl)butan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol

CAS : 77058-74-3

Formule : C₂₇H₄₄O₂

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 400.6371

Ref: IN-DA00G2QO

24,25-Epoxy-Cholesterol

CAS : 77058-74-3

Formule : C27H44O2

Degré de pureté : >95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 400.64

Ref: 48-64-0057

(24S)-24,25-Epoxycholesterol

CAS : 77058-74-3

Formule : C₂₇H₄₄O₂

Masse moléculaire : 400.65

Ref: 4Z-C-5335

(24S)-24,25-Epoxycholesterol

Produit contrôlé

CAS : 77058-74-3

Applications (24S)-24,25-Epoxycholesterol is a derivative of 4β-Hydroxy Cholesterol (H917980), a metabolite of Cholesterol. It is formed from Cholesterol by the drug-metabolizing enzyme cytochrome P 450 3A4. A potential ligand for the nuclear receptor LXR and also a new endogenous CYP3A marker.
References Breuer, O., et al.: J. Lipid Res., 36, 2275 (1995), Pikuleva, I., et al.: J. Biol. Chem., 273, 18153 (1998), Chawla, A., et al.: Science, 294, 1866 (2001), Bodin, K., et al.: J. Biol. Chem., 276, 38685 (2001),

Formule : C₂₇H₄₄O₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 400.637

Ref: TR-E589370

(24S)-24,25-Epoxycholesterol

Produit contrôlé

CAS : 77058-74-3

(24S)-24,25-Epoxycholesterol is a cholesterol derivative that inhibits the ATP-binding cassette transporter. It has been shown to be effective in inhibiting the replication of HIV and other viruses in human macrophages. (24S)-24,25-Epoxycholesterol also has a high affinity for fatty acids and is metabolized to a reactive intermediate by cytochrome P450 enzymes. The reactive intermediate can then interact with hydrogen bonds in proteins and inhibit their function. This drug is an inhibitor of cyclase enzymes, which are found in fatty acid biosynthesis pathways. The drug may also be used as a treatment for hyperlipidemia.

Formule : C₂₇H₄₄O₂

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 400.64 g/mol

Ref: 3D-CDA05874

24(S),25-Epoxycholesterol

CAS : 77058-74-3

24(S),25-Epoxycholesterol is an oxysterol agonist of the liver X receptor.

Formule : C₂₇H₄₄O₂

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 400.64

Ref: TM-T71756