CAS 773899-29-9

(2S)-Pinocembrine 7-O-[5-O-(E)-cinnamoyl-β-D-apiosyl-(1→2)-β-D-glucoside]

Description :

(2S)-Pinocembrine 7-O-[5-O-(E)-cinnamoyl-β-D-apiosyl-(1→2)-β-D-glucoside] est un glycoside flavonoïde caractérisé par sa structure complexe, qui comprend un squelette de flavanone et plusieurs unités de sucre. Ce composé présente un noyau de pinocembrine, connu pour ses propriétés antioxydantes, et est modifié avec un groupe cinnamoyle et des unités glycosylées, améliorant sa solubilité et sa bioactivité. La présence des unités β-D-apiosyle et β-D-glucoside suggère des interactions potentielles avec des systèmes biologiques, influençant peut-être ses effets pharmacologiques. La configuration (2S) indique la stéréochimie au centre chiral, ce qui peut affecter la réactivité du composé et son interaction avec des cibles biologiques. Cette substance est d'un intérêt particulier en chimie des produits naturels et en pharmacognosie, car elle peut présenter diverses activités biologiques, y compris des effets anti-inflammatoires et antimicrobiens. Sa structure unique et ses groupes fonctionnels contribuent à ses applications potentielles en médecine et en nutraceutiques. Des études supplémentaires sont nécessaires pour élucider complètement ses mécanismes d'action et son potentiel thérapeutique.

Formule : C₃₅H₃₆O₁₄

InChI : InChI=1S/C35H36O14/c36-16-26-29(40)30(41)31(49-34-32(42)35(43,18-45-34)17-44-27(39)12-11-19-7-3-1-4-8-19)33(48-26)46-21-13-22(37)28-23(38)15-24(47-25(28)14-21)20-9-5-2-6-10-20/h1-14,24,26,29-34,36-37,40-43H,15-18H2/b12-11+/t24-,26+,29+,30-,31+,32-,33+,34-,35+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=UKYYHWOZSNNNIL-HCCBDPSZSA-N

SMILES : O=C1C=2C(O[C@@H](C1)C3=CC=CC=C3)=CC(O[C@H]4[C@H](O[C@H]5[C@H](O)[C@](COC(/C=C/C6=CC=CC=C6)=O)(O)CO5)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O4)=CC2O

Synonymes :

• 4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5-hydroxy-7-[[2-O-[5-O-[(2E)-1-oxo-3-phenyl-2-propen-1-yl]-D-apio-β-D-furanosyl]-β-D-glucopyranosyl]oxy]-2-phenyl-
• 4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5-hydroxy-7-[[2-O-[5-O-[(2E)-1-oxo-3-phenyl-2-propenyl]-D-apio-β-D-furanosyl]-β-D-glucopyranosyl]oxy]-2-phenyl-, (2S)-
• 2,3-Dihydro-5-hydroxy-7-[[2-O-[5-O-[(2E)-1-oxo-3-phenyl-2-propen-1-yl]-D-apio-β-D-furanosyl]-β-D-glucopyranosyl]oxy]-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
• (2S)-Pinocembrin 7-O-[5-O-(E)-cinnamoyl-β-D-apiosyl-(1→2)-β-D-glucoside]

4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5-hydroxy-7-[[2-O-[5-O-[(2E)-1-oxo-3-phenyl-2-propen-1-yl]-D-apio-β-D-furanosyl]-β-D-glucopyranosyl]oxy]-2-phenyl-

CAS : 773899-29-9

Formule : C₃₅H₃₆O₁₄

Masse moléculaire : 680.6519

Ref: IN-DA01OYMH