CAS 77521-29-0

Acide α-amino-3-hydroxy-5-méthylisoxazole-4-propionique

Description :

Acide α-amino-3-hydroxy-5-méthylisoxazole-4-propionique, communément connu sous le nom d'AMPA, est un acide aminé synthétique et un puissant agoniste du récepteur du glutamate, spécifiquement du sous-type AMPA. Il joue un rôle crucial dans la transmission synaptique et la plasticité dans le système nerveux central. L'AMPA se caractérise par sa capacité à améliorer la neurotransmission excitatrice, ce qui le rend significatif dans divers processus neurologiques, y compris l'apprentissage et la mémoire. Le composé présente une structure unique en anneau d'isoxazole, qui contribue à son activité biologique. Il est soluble dans l'eau et présente une stabilité dans des conditions physiologiques. L'AMPA est souvent utilisé dans la recherche pour étudier la fonction synaptique et suscite également un intérêt dans le développement de médicaments ciblant les troubles neurologiques. Ses propriétés pharmacologiques incluent un début rapide et une courte durée d'action, qui sont essentielles pour son rôle dans la médiation des signaux excitatoires rapides dans le cerveau. Cependant, une activation excessive des récepteurs AMPA peut entraîner une excitotoxicité, soulignant l'importance des mécanismes régulateurs dans le maintien de la santé neuronale.

Formule : C₇H₁₀N₂O₄

InChI : InChI=1S/C7H10N2O4/c1-3-4(6(10)9-13-3)2-5(8)7(11)12/h5H,2,8H2,1H3,(H,9,10)(H,11,12)

Code InChI : InChIKey=UUDAMDVQRQNNHZ-UHFFFAOYSA-N

SMILES : C(C(C(O)=O)N)C=1C(=O)NOC1C

Synonymes :

• (R,S)-alpha-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid
• (R,S)-α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid
• (RS)-α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid
• (±)-α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid
• 2-Amino-3-(3-hydroxy-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl)propanoic acid
• 2-Amino-3-(5-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1,2-oxazol-4-yl)propanoic acid
• 2-Amino-3-(5-methyl-3-oxo-2,3-dihydroisoxazol-4-yl)propanoic acid
• 3-(5-Methyl-3-Oxo-2,3-Dihydro-1,2-Oxazol-4-Yl)Alanine
• 3-(5-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1,2-oxazol-4-yl)-L-alanine
• 4-Isoxazolepropanoic acid, alpha-amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxo-
• 4-Isoxazolepropanoic acid, α-amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxo-
• <span class="text-smallcaps">D</smallcap>,<smallcap>L</span>-α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid
• AMPA (pharmaceutical)
• D,L-alpha-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid
• alpha-Amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxo-4-isoxazolepropanoic acid
• alpha-Amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxoisoxazolepropionic acid
• alpha-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid
• dl-alpha-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid
• dl-α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid
• gamma-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid
• α-Amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxo-4-isoxazolepropanoic acid
• α-Amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxoisoxazole-4-propionic acid
• α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionate
• α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid
• γ-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid

4-Isoxazolepropanoic acid, a-amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxo-

CAS : 77521-29-0

Formule : C₇H₁₀N₂O₄

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 186.1653

Ref: IN-DA01CBOJ

(RS)-AMPA

CAS : 77521-29-0

Formule : C₇H₁₀N₂O₄

Degré de pureté : ≥ 99.0%

Couleur et forme : White solid

Masse moléculaire : 186.17

Ref: 7W-GL5388

3-(3-Hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)-DL-alanine

CAS : 77521-29-0

3-(3-Hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)-DL-alanine

Degré de pureté : ≥95%

Couleur et forme : White To Off White Powder

Masse moléculaire : 186.17g/mol

Ref: 54-OR1150T

(R,S)-a-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic Acid

CAS : 77521-29-0

Stability Hygroscopic
Applications A potent and selective agonist of the putative, excitatory neurotransmitter L-glutamic acid. AMPA does not interfere with binding sites for kainic acid in vitro, and AMPA- induced neuronal excitation is not significantly affected by NMDA antagonists.
References Krogsgaard-Larsen, et al.: Nature, 284, 64 (1980), Honore, T., et al.: J. Neurochem., 38, 173 (1982), MacDonald, J.F., et al.: Science, 253, 1132 (1991)

Formule : C₇H₁₀N₂O₄

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 186.17

Ref: TR-A611500

AMPA

Produit contrôlé

CAS : 77521-29-0

Applications AMPA is the definitive agonist of the AMPA glutamatergic ionotropic receptor.

Formule : C₇H₁₀N₂O₄

Couleur et forme : White To Off-White

Masse moléculaire : 186.17

Ref: TR-A634293

3-(3-Hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)-DL-alanine

CAS : 77521-29-0

M01253 - 3-(3-Hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)-DL-alanine

Formule : C₇H₁₀N₂O₄

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 186.167

Ref: 10-M01253

(RS)-AMPA

CAS : 77521-29-0

(RS)-AMPA ((±)-AMPA) is a glutamate analog. (RS)-AMPA is an agonist of effective and selective excitatory neurotransmitter L-glutamic acid.

Formule : C₇H₁₀N₂O₄

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 186.17

Ref: TM-T16800