CAS 7784-54-5

α-D-Glucopyranose, 2-(acétylamino)-2-désoxy-, 1,3,4,6-tétraacétate

Description :

α-D-Glucopyranose, 2-(acétylamino)-2-désoxy-, 1,3,4,6-tétraacétate, communément appelé un dérivé de la glucosamine, est un composé glucidique caractérisé par ses groupes fonctionnels acétylés. Cette substance présente une structure en anneau de glucopyranose, qui est une forme cyclique à six membres du glucose, avec des modifications spécifiques à la position 2 où un groupe acétylamino est présent, et aux positions 1, 3, 4 et 6 où des groupes acétyles sont attachés. Ces modifications améliorent sa solubilité et sa réactivité, le rendant utile dans diverses applications biochimiques, y compris comme élément de base dans les réactions de glycosylation et dans la synthèse de glucides plus complexes. La présence de plusieurs groupes acétyles contribue à sa stabilité et influence son interaction avec les systèmes biologiques. Ce composé est typiquement blanc à blanc cassé en apparence et est soluble dans des solvants polaires. Ses applications peuvent s'étendre à la pharmacie, à la biochimie et à la science des matériaux, où il peut servir de précurseur pour d'autres transformations chimiques.

Formule : C₁₆H₂₃NO₁₀

InChI : InChI=1S/C16H23NO10/c1-7(18)17-13-15(25-10(4)21)14(24-9(3)20)12(6-23-8(2)19)27-16(13)26-11(5)22/h12-16H,6H2,1-5H3,(H,17,18)/t12-,13-,14-,15-,16+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=OVPIZHVSWNOZMN-QCODTGAPSA-N

SMILES : O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O[C@H](OC(C)=O)[C@@H]1NC(C)=O

Synonymes :

• 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
• 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-alpha-D-glucopyranose
• 2-Acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
• 2-Acetamido-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
• 2-Acetamido-2-deoxy-alpha-D-glucose 1,3,4,6-tetraacetate
• 2-Acetamido-2-deoxy-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose 1,3,4,6-tetraacetate
• 3-Acetamido-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate
• Glucopyranose, 2-acetamido-2-deoxy-, 1,3,4,6-tetraacetate, α-<span class="text-smallcaps">D</span>-
• NSC 231931
• α-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranose, 2-(acetylamino)-2-deoxy-, 1,3,4,6-tetraacetate
• 2-Acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranose 1,3,4,6-tetraacetate
• Glucopyranose, 2-acetamido-2-deoxy-, 1,3,4,6-tetraacetate, α-D-
• 2-Acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose
• α-D-Glucopyranose, 2-(acetylamino)-2-deoxy-, 1,3,4,6-tetraacetate

2-ACETAMIDO-2-DEOXY-1,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-α-D-GLUCOPYRANOSE

CAS : 7784-54-5

Formule : C₁₆H₂₃NO₁₀

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 389.3545

Ref: IN-DA00G2QJ

α-D-Glucosamine Pentaacetate

CAS : 7784-54-5

α-D-Glucosamine Pentaacetate

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 389.35g/mol

Ref: 54-OR1015496

α-D-Glucosamine Pentaacetate

CAS : 7784-54-5

Masse moléculaire : 389.35

Ref: 7W-GC6490

α-D-Glucosamine Pentaacetate

CAS : 7784-54-5

Formule : C₁₆H₂₃NO₁₀

Degré de pureté : >98.0%(HPLC)

Couleur et forme : White to Almost white powder to crystal

Masse moléculaire : 389.36

Ref: 3B-A3380

α-D-Glucosamine Pentaacetate

Produit contrôlé

CAS : 7784-54-5

Applications α-D-Glucosamine Pentaacetate is a protected form of glucosamine
References Cudic, P., et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 11, 3107 (2001),

Formule : C₁₆H₂₃NO₁₀

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 389.35

Ref: TR-G515001

α-D-Glucosamine pentaacetate

CAS : 7784-54-5

Alpha-D-glucosamine pentaacetate is a carbohydrate that is a member of the glycoconjugates family. It is an acetylated form of alpha-D-glucosamine and is used in the synthesis of glycoproteins and glycosaminoglycans. Alpha-D-Glucosamine pentaacetate has been shown to be an effective inhibitor of methylation reactions. It can also be used as a fluorinating agent in organic synthesis or Click chemistry, which involves the reaction between an azide group and an alkyne group. Alpha-D-Glucosamine pentaacetate has been shown to be a potent antiviral agent against herpes simplex virus 1 (HSV1) by blocking viral adsorption and penetration into cells, inhibiting DNA replication, and reducing viral titers.

Formule : C₁₆H₂₃NO₁₀

Masse moléculaire : 389.36 g/mol

Ref: 3D-G-2960

2-Acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-a-D-glucopyranose

CAS : 7784-54-5

2-Acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-a-D-glucopyranose (2AAT) is a synthetic nucleoside that binds to the same sequence of n-acetylgalactosamine in the cell wall of Gram positive bacteria. It was found to be effective against bacterial strains that produce beta lactamase enzymes. 2AAT has been shown to inhibit the growth of Gram positive bacteria and is able to penetrate tissues. It also prevents bacterial DNA gyrase and topoisomerase IV from binding with their respective substrates. 2AAT is made up of four parts: two ribose molecules, one deoxyribose molecule and one acetamido group. This last part is what makes it bind to the bacterial cell wall and inhibits protein synthesis by preventing mRNA from being translated into proteins.

Formule : C₁₆H₂₃NO₁₀

Degré de pureté : Min. 98 Area-%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 389.36 g/mol

Ref: 3D-MA07519

2-ACETAMIDO-2-DEOXY-1,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-α-D-GLUCOPYRANOSE

CAS : 7784-54-5

Degré de pureté : 97%

Masse moléculaire : 389.3569946

Ref: 10-F863745