CAS 7787-20-4

(-)-Fenchone

Description :

(-)-Fenchone est une cétone monoterpénique bicyclique, principalement dérivée des huiles essentielles de diverses plantes, en particulier celles des familles de fenouil et de romarin. Elle se caractérise par sa structure unique, qui comprend un anneau de cyclobutane fusionné à un anneau de cyclopentane, contribuant à ses propriétés aromatiques distinctives. Le composé présente une forte odeur semblable à celle du camphre et est souvent utilisé dans des applications de parfumerie et d'aromatisation. (-)-Fenchone est optiquement actif, avec une rotation spécifique qui indique sa nature chirale, et existe sous deux formes énantiomériques, l'énantiomère (-) étant celui qui se trouve naturellement. En termes de solubilité, il est généralement soluble dans des solvants organiques mais a une solubilité limitée dans l'eau. (-)-Fenchone possède également des activités biologiques potentielles, y compris des propriétés antimicrobiennes et anti-inflammatoires, ce qui le rend intéressant dans divers domaines, y compris la pharmacologie et la chimie des produits naturels. Son numéro CAS, 7787-20-4, est un identifiant unique utilisé à des fins réglementaires et de sécurité dans les bases de données chimiques.

Formule : C₁₀H₁₆O

InChI : InChI=1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(3,6-7)8(9)11/h7H,4-6H2,1-3H3/t7-,10+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=LHXDLQBQYFFVNW-OIBJUYFYSA-N

SMILES : C[C@]12C(=O)C(C)(C)[C@](C1)(CC2)[H]

Synonymes :

• (-)-Fenchone
• (1R)-(-)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one~(-)-1,3,3-Trimethylnorcamphor
• (1R)-(?-Fenchone
• (1R,4S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• (R)-(-)-Fenchone
• 2-Norbornanone, 1,3,3-trimethyl-, (1R,4S)-(-)-
• <span class="text-smallcaps">L</span>-(-)-Fenchone
• Bicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 1,3,3-trimethyl-, (1R)-
• Bicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 1,3,3-trimethyl-, (1R,4S)-
• L(-)-1,3,3-Trimethyl-2-norbornanone
• L(-)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one

(-)-Fenchone

CAS : 7787-20-4

(-)-Fenchone is the major component of the oil from the leaves and twigs of plants in the citrus family. It has been shown to inhibit replication of human liver and lung viruses, including influenza A virus, hepatitis C virus, and dengue virus. (-)-Fenchone also has anticancer activity, which may be due to its ability to inhibit DNA topoisomerase II. (-)-Fenchone has been shown to have a rate enhancement effect on protein synthesis in model proteins. In addition, (-)-fenchone inhibits adrenergic receptors at low concentrations that are not lethal to cells. This inhibition could be a basis for future research into treatments for diseases such as Alzheimer’s disease or Parkinson’s disease where these receptors are involved.

Formule : C₁₀H₁₆O

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 152.23 g/mol

Ref: 3D-FF165228

(1R,​4S)​-1,​3,​3-​Trimethylbicyclo[2.2.1]​heptan-​2-​one

Produit contrôlé

CAS : 7787-20-4

Applications (1R,​4S)​-1,​3,​3-​Trimethylbicyclo[2.2.1]​heptan-​2-​one also known more commonly as (-)-Fenchone is a chiral intermediate of Fenchone and is currently being used for studies ranging from inhibitory effects of monoterpenes on human TRPA1 and odorant receptor of the malaria vector Anopheles gambiae.
References Rahman, S., et al. J. Biol. Chem., 292, 18916-23 (2017); Takaishi, M., et al.: J Physio. Sci., 64, 47-57 (2014)

Formule : C₁₀H₁₆O

Couleur et forme : Colourless

Masse moléculaire : 152.23

Ref: TR-T798050