CAS 7793-38-6

9-Fluoro-11,17,21-trihydroxypregna-1,4-diène-3,20-dione 21-acétate

Description :

9-Fluoro-11,17,21-trihydroxypregna-1,4-diène-3,20-dione 21-acétate, communément connu sous le nom de fluocinolone acétonide, est un corticostéroïde synthétique aux propriétés anti-inflammatoires et immunosuppressives. Il se caractérise par sa structure fluorée, qui améliore sa puissance et sa stabilité. Le composé présente un squelette pregnane, avec des groupes hydroxyles aux positions 11, 17 et 21, contribuant à son activité biologique. Le groupe acétate à la position 21 améliore sa lipophilie, facilitant la pénétration cutanée lorsqu'il est utilisé dans des formulations topiques. Le fluocinolone acétonide est souvent utilisé en dermatologie pour le traitement de diverses affections cutanées inflammatoires, telles que l'eczéma et le psoriasis, en raison de sa capacité à réduire l'inflammation et à supprimer les réponses immunitaires. Sa pharmacocinétique implique une absorption et un métabolisme rapides, avec une demi-vie relativement longue, permettant des effets thérapeutiques soutenus. Comme pour tous les corticostéroïdes, son utilisation doit être soigneusement surveillée pour éviter d'éventuels effets secondaires, notamment l'atrophie cutanée et l'absorption systémique, en particulier en cas d'utilisation prolongée.

Formule : C₂₃H₂₉FO₆

InChI : InChI=1/C23H29FO6/c1-13(25)30-12-19(28)22(29)9-7-16-17-5-4-14-10-15(26)6-8-20(14,2)23(17,24)18(27)11-21(16,22)3/h6,8,10,16-18,27,29H,4-5,7,9,11-12H2,1-3H3/t16-,17-,18?,20-,21-,22-,23-/m0/s1

SMILES : CC(=O)OCC(=O)[C@]1(CC[C@H]2[C@@H]3CCC4=CC(=O)C=C[C@]4(C)[C@]3(C(C[C@]12C)O)F)O

Synonymes :

• 9-Fluoro-11,17-dihydroxy-3,20-dioxopregna-1,4-dien-21-yl acetate
• Pregna-1,4-Diene-3,20-Dione, 21-(Acetyloxy)-9-Fluoro-11,17-Dihydroxy-