CAS 78038-42-3

(2S)-2-(4-nitrophényl)oxirane

Description :

(2S)-2-(4-nitrophényl)oxirane, également connu sous le nom d'époxyde de nitrophényle, est un composé organique chiral caractérisé par la présence d'un groupe fonctionnel époxyde et d'un substituant nitrophényle. Le groupe époxyde, un éther cyclique à trois membres, est connu pour sa réactivité, en particulier dans les réactions d'ouverture de cycle nucléophile. La présence du groupe 4-nitrophényle renforce la nature électrophile de l'époxyde, en faisant un intermédiaire utile dans la synthèse organique. Ce composé présente généralement un état solide à température ambiante et est soluble dans des solvants organiques. Sa chiralité, indiquée par la configuration (2S), suggère qu'il peut exister sous forme d'énantiomères, qui peuvent présenter des comportements chimiques et des activités biologiques différents. Le groupe nitro est un fort groupe attracteur d'électrons, influençant la réactivité et la stabilité du composé. Dans l'ensemble, (2S)-2-(4-nitrophényl)oxirane est significatif en chimie organique de synthèse, en particulier dans le développement de produits pharmaceutiques et d'agrochimiques.

Formule : C₈H₇NO₃

InChI : InChI=1/C8H7NO3/c10-9(11)7-3-1-6(2-4-7)8-5-12-8/h1-4,8H,5H2/t8-/m1/s1

SMILES : c1cc(ccc1[C@H]1CO1)N(=O)=O

(2S)-2-(4-nitrophenyl)oxirane

CAS : 78038-42-3

Formule : C₈H₇NO₃

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 165.1461

Ref: IN-DA008NR5

(S)-(4-Nitrophenyl)oxirane

Produit contrôlé

CAS : 78038-42-3

Applications (S)-(4-Nitrophenyl)oxirane is used as a reagent in the enantioconvergent synthesis of the β-blocker (R)-Nifenalol which is based on a combined chemoenzymic approach.
References Paedragosa-Moreau, S., et al.: Tetrahedron, 53, 9707 (1997)

Formule : C₈H₇NO₃

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 165.146

Ref: TR-N504435