CAS 78342-42-4

(S)-2,5-dihydro-3,6-diméthoxy-2-isopropylpyrazine

Description :

(S)-2,5-dihydro-3,6-diméthoxy-2-isopropylpyrazine est un composé organique chiral caractérisé par sa structure en anneau de pyrazine, qui est un anneau aromatique à six membres contenant deux atomes d'azote. Ce composé présente deux groupes méthoxy (-OCH3) aux positions 3 et 6, contribuant à ses propriétés chimiques uniques et à ses applications potentielles dans les industries des arômes et des parfums. La présence du groupe iso-propyle à la position 2 améliore ses caractéristiques hydrophobes, influençant sa solubilité et sa volatilité. En tant que dérivé dihydro, il possède un cadre de liaisons saturées, ce qui peut affecter sa réactivité et sa stabilité par rapport aux analogues complètement insaturés. La chiralité de la molécule indique qu'elle peut exister sous deux formes énantiomériques, la configuration (S) étant l'une d'elles, ce qui peut conduire à différentes activités biologiques ou perceptions sensorielles. Dans l'ensemble, les caractéristiques structurelles de ce composé suggèrent qu'il pourrait avoir des applications dans la synthèse de molécules organiques complexes ou comme agent aromatisant en raison de ses propriétés aromatiques.

Formule : C₉H₁₆N₂O₂

InChI : InChI=1/C9H16N2O2/c1-6(2)8-9(13-4)10-5-7(11-8)12-3/h6,8H,5H2,1-4H3/t8-/m0/s1

SMILES : CC(C)[C@H]1C(=NCC(=N1)OC)OC

Synonymes :

• (S)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine
• (S)-2-Isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine
• (2S)-(+)-2,5-Dihydro-3,6-Dimethoxy-2-Isopropylpyrazine
• (2S)-3,6-dimethoxy-2-(propan-2-yl)-2,5-dihydropyrazine

(S)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine

CAS : 78342-42-4

Formule : C₉H₁₆N₂O₂

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Liquid

Masse moléculaire : 184.2355

Ref: IN-DA0032GP

(2S)-(+)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine

CAS : 78342-42-4

(2S)-(+)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine

Degré de pureté : 97%

Masse moléculaire : 184.24g/mol

Ref: 54-OR907114

(S)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine

CAS : 78342-42-4

Degré de pureté : 95.0%

Couleur et forme : Liquid

Masse moléculaire : 184.23899841308594

Ref: 10-F317917

(S)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine

CAS : 78342-42-4

(S)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine and its enantiomer, (R)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine, are also known as Schöllkopf chiral auxiliaries or Schöllkopf reagents, and are used to produce optically pure α-amino acids via asymmetric synthesis. The Schöllkopf reagent can be deprotonated at the prochiral α-carbon, and the resulting enolate is trapped with electrophiles to yield adducts with high (typically > 95% d.e.) diastereoselectivity. The enolate is essentially planar, and the steric bulk of the isopropyl group directs the incoming electrophile to attack from the opposite face, yielding trans adducts. A wide range of electrophiles including alkyl halides, alkyl sulfonates, acyl chlorides, aldehydes, ketones, epoxides, thioketones and enones can be used. Hydrolysis, typically under mild acidic conditions, yields the non-substituted amino acid with high (typically > 95 e.e.) enantiopurity.

Formule : C₉H₁₆N₂O₂

Degré de pureté : Min. 97%

Couleur et forme : Colorless Clear Liquid

Masse moléculaire : 184.24 g/mol

Ref: 3D-FD03725

(S)-2-Isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine

Produit contrôlé

CAS : 78342-42-4

Applications (S)-2-Isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine is a Schöllkopf reagent used in the asymmetric synthesis of chiral amino acids.
References Schoellkopf, U. et al.: Angew. Chem., 93, 793 (1981); Bull, S. et al.: Chem. Comm., 6, 659 (1998);

Formule : C₉H₁₆N₂O₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 184.24

Ref: TR-I824435