CAS 79-72-1

5-Amino-2-méthyl-N-phénylbenzènesulfonamide

Description :

5-Amino-2-méthyl-N-phénylbenzènesulfonamide, communément connu sous le nom de sulfaméthoxazole, est un antibiotique sulfonamide caractérisé par son groupe fonctionnel sulfonamide, qui est essentiel à son activité antibactérienne. Ce composé présente un groupe amino et un groupe méthyle sur le cycle benzénique, contribuant à sa solubilité et à son activité biologique. Il s'agit généralement d'un solide cristallin blanc à blanc cassé avec une solubilité modérée dans l'eau, ce qui améliore sa biodisponibilité. La présence du groupe phényle augmente sa lipophilicité, lui permettant de pénétrer efficacement dans les membranes cellulaires bactériennes. Le sulfaméthoxazole agit en inhibant la dihydropteroate synthase bactérienne, une enzyme critique pour la synthèse de folate, perturbant ainsi la synthèse des acides nucléiques chez les bactéries. Il est souvent utilisé en combinaison avec le triméthoprime pour améliorer son efficacité antibactérienne. Le composé est stable dans des conditions normales, mais peut se dégrader sous des pH ou des températures extrêmes. Les données de sécurité indiquent qu'il peut provoquer des réactions allergiques chez certaines personnes, et son utilisation doit être surveillée pour d'éventuels effets secondaires.

Formule : C₁₃H₁₄N₂O₂S

InChI : InChI=1S/C13H14N2O2S/c1-10-7-8-11(14)9-13(10)18(16,17)15-12-5-3-2-4-6-12/h2-9,15H,14H2,1H3

Code InChI : InChIKey=HCAKHJQTCPZXPR-UHFFFAOYSA-N

SMILES : S(NC1=CC=CC=C1)(=O)(=O)C2=C(C)C=CC(N)=C2

Synonymes :

• 5-Amino-o-toluenesulfonanilide
• 5-Amino-2-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• Benzenesulfonamide, 5-amino-2-methyl-N-phenyl-
• 5-Amino-2-toluenesulfonanilide
• o-Toluenesulfonanilide, 5-amino-

5-Amino-2-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide

CAS : 79-72-1

Formule : C₁₃H₁₄N₂O₂S

Masse moléculaire : 262.3275

Ref: IN-DA003MEJ