CAS 79-80-1

3,4-Didéhydrorétinol

Description :

3,4-Didéhydrorétinol, également connu sous le nom de 3,4-didehydroretinal, est un dérivé de la vitamine A et appartient à la classe des rétinoïdes. Il se caractérise par sa structure polyinsaturée, qui comprend une série de doubles liaisons conjuguées qui contribuent à son activité biologique et à ses propriétés d'absorption de la lumière. Ce composé joue un rôle crucial dans le cycle visuel, en particulier dans la formation des pigments visuels dans la rétine. 3,4-Didéhydrorétinol est typiquement un solide jaune à orange à température ambiante et est soluble dans des solvants organiques tels que l'éthanol et le chloroforme, mais moins soluble dans l'eau. Sa structure moléculaire lui permet d'interagir avec des protéines spécifiques, influençant divers processus physiologiques, y compris la vision et la différenciation cellulaire. En tant que membre de la famille des rétinoïdes, il présente des propriétés antioxydantes potentielles et peut avoir des implications pour la santé et le développement de la peau. Cependant, comme d'autres rétinoïdes, il doit être manipulé avec soin en raison de sa sensibilité à la lumière et à la chaleur, ce qui peut entraîner une dégradation.

Formule : C₂₀H₂₈O

InChI : InChI=1S/C20H28O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6-13,21H,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+

Code InChI : InChIKey=XWCYDHJOKKGVHC-OVSJKPMPSA-N

SMILES : C(=C/C(=C/C=C/C(=C/CO)/C)/C)\C=1C(C)(C)CC=CC1C

Synonymes :

• (all-E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol
• 2,4,6,8-Nonatetraen-1-ol, 3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-, (all-E)-
• 3,4-Dehydroretinol
• 3,4-Didehydroretinol
• 3-Dehydroretinol
• 3-Dehydroretinol, all-trans-
• Retinol, 3,4-didehydro-
• Vitamin A₂
• all-trans-3,4-Didehydroretinol
• all-trans-3-Dehydroretinol
• vitamin A2

3-Dehydro retinol

CAS : 79-80-1

3-Dehydro retinol is a carotenoid that is found in the skin. It is derived from retinol, and has been shown to have antioxidant properties. 3-Dehydro retinol can be isolated from the fungus Monascus purpureus by chromatographic methods. The enzyme activities of 3-dehydroretinol are not well understood, but it has been hypothesized that chronic exposure to this compound may lead to an increase in cell proliferation or an increase in cell differentiation. 3-Dehydro retinol has also been shown to inhibit the oxidation of other molecules such as hydrogen chloride.

Formule : C₂₀H₂₈O

Degré de pureté : 90%Min

Masse moléculaire : 284.44 g/mol

Ref: 3D-FD20944