CAS 79055-67-7

(2S)-2-ammonio-5-phosphonatopentanoate

Description :

(2S)-2-ammonio-5-phosphonatopentanoate, également connu sous le nom d'acide L-2-amino-5-phosphonopentanoïque (L-AP5), est un dérivé d'acide aminé caractérisé par la présence d'un groupe amino et d'un groupe phosphonate. Ce composé est un zwitterion, ce qui signifie qu'il porte à la fois une charge positive et une charge négative à pH physiologique, ce qui contribue à sa solubilité dans l'eau. L-AP5 est principalement reconnu pour son rôle d'antagoniste compétitif du récepteur NMDA, un sous-type de récepteur du glutamate dans le système nerveux central, ce qui le rend significatif en neuropharmacologie et dans la recherche liée à la plasticité synaptique et aux maladies neurodégénératives. Ses caractéristiques structurelles incluent un squelette de cinq carbones avec un groupe phosphonate au cinquième carbone, qui est crucial pour son activité biologique. Le composé est généralement stable dans des conditions de laboratoire standard, mais peut subir une hydrolyse ou d'autres réactions dans des conditions extrêmes de pH ou de température. Dans l'ensemble, (2S)-2-ammonio-5-phosphonatopentanoate sert d'outil important dans la recherche en neurosciences et a des implications dans la compréhension de la neurotransmission excitatoire.

Formule : C₅H₁₂NO₅P

InChI : InChI=1/C5H12NO5P/c6-4(5(7)8)2-1-3-12(9,10)11/h4H,1-3,6H2,(H,7,8)(H2,9,10,11)/p-2/t4-/m0/s1

SMILES : C(C[C@@H](C(=O)[O-])N)CP(=O)([O-])O

Synonymes :

• L(+)-2-Amino-5-phosphonovaleric acid,95% ( >99% ee)
• (2S)-2-Amino-5-phosphonovaleric acid
• L(+)-2-AMINO-5-PHOSPHONOPENTANOIC ACID
• L-AP5
• (S)-5-Phosphono-2-aminovaleric acid
• L(+)-2-AMINO-5-PHOSPHONOVALERIC ACID

L(+)-2-Amino-5-phosphonovaleric acid

Produit contrôlé

CAS : 79055-67-7

Formule : C₅H₁₂NO₅P

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 197.126

Ref: TR-L300100

L(+)-2-Amino-5-phosphonovaleric acid

CAS : 79055-67-7

L-2-Amino-5-phosphonovaleric acid is an inhibitory neurotransmitter that binds to the GABAA receptor. It is used in the treatment of bladder disorders, such as urinary frequency, urgency, and incontinence. L-2-Amino-5-phosphonovaleric acid has been shown to have a depressant effect on the central nervous system and can cause symptoms such as nausea, vomiting, and headache. This drug also has antimicrobial properties due to its ability to inhibit bacterial enzyme activities. L-2-Amino-5-phosphonovaleric acid blocks glutamate receptors in mouse hippocampal cells by binding the alpha1 subunit of the GABAA receptor. This prevents the influx of calcium ions into cells and inhibits phosphorylation of protein kinase C. L(+)-2-Amino-5-phosphonovaleric acid also inhibits pentosan polysulfate sodium,

Formule : C₅H₁₂NO₅P

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 197.13 g/mol

Ref: 3D-EDA05567

L-AP5

CAS : 79055-67-7

L-AP5 is a NMDA antagonist.

Formule : C₅H₁₂NO₅P

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 197.13

Ref: TM-T22909