CAS 79206-51-2

Acide (2R,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxyméthyl)-1-pipéridinehexanoïque

Description :

La substance chimique connue sous le nom de Acide (2R,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxyméthyl)-1-pipéridinehexanoïque, avec le numéro CAS 79206-51-2, est un composé organique complexe caractérisé par sa structure en anneau de pipéridine, qui est un anneau à six membres contenant un atome d'azote. Ce composé présente plusieurs groupes hydroxyles (-OH), spécifiquement trois groupes hydroxyles aux positions 3, 4 et 5, contribuant à son hydrophilie et à son potentiel de formation de liaisons hydrogène. La présence d'un groupe hydroxyméthyle à la position 2 améliore encore sa solubilité dans les solvants polaires. La stéréochimie indiquée par la configuration (2R,3R,4R,5S) suggère des arrangements spatiaux spécifiques des substituants, qui peuvent influencer l'activité biologique et les interactions du composé. Cette substance peut présenter des propriétés pertinentes pour des applications pharmaceutiques, en particulier dans le contexte de la conception et du développement de médicaments, en raison de ses caractéristiques structurelles qui peuvent interagir avec des cibles biologiques. Ses caractéristiques uniques en font un sujet d'intérêt en chimie médicinale et dans des domaines connexes.

Formule : C₁₂H₂₃NO₆

InChI : InChI=1S/C12H23NO6/c14-7-8-11(18)12(19)9(15)6-13(8)5-3-1-2-4-10(16)17/h8-9,11-12,14-15,18-19H,1-7H2,(H,16,17)/t8-,9+,11-,12-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=KTNVTDIFZTZBJY-RBLKWDMZSA-N

SMILES : C(CCCCC(O)=O)N1[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C1

Synonymes :

• 1-Piperidinehexanoic acid, 3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)-, (2R,3R,4R,5S)-
• N-5-Carboxypentyl-1-deoxynojirimycin
• (2R,3R,4R,5S)-3,4,5-Trihydroxy-2-(hydroxymethyl)-1-piperidinehexanoic acid
• 1-Piperidinehexanoic acid, 3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)-, [2R-(2α,3β,4α,5β)]-

N-5-Carboxypentyl-1-deoxynojirimycin

CAS : 79206-51-2

Masse moléculaire : 277.31

Ref: 7W-GC4982

6-[(2R,3R,4R,5S)-2-(Hydroxymethyl)-3,4,5-trihydroxypiperidin-1-yl]hexanoic acid

CAS : 79206-51-2

6-[(2R,3R,4R,5S)-2-(Hydroxymethyl)-3,4,5-trihydroxypiperidin-1-yl]hexanoic acid

Degré de pureté : ≥95%

Masse moléculaire : 277.31g/mol

Ref: 54-OR8120T

N-5-Carboxypentyl-1-deoxynojirimycin

Produit contrôlé

CAS : 79206-51-2

Applications Ligand used for the preparation of an affinity resin highly specific for glucosidase I purification. Glucosidase I is involved in the post-translational processing of N-linked glycoproteins.
References HettKamp, H., et al.: Eur. J. Biochem., 142, 85 (1984); Shailubhai, K., et al.: Biochem. J., 247, 555 (1987); Bause, E., et al.: FEBS, 278, 167 (1991)

Formule : C₁₂H₂₃NO₆

Couleur et forme : Off White Crystalline

Masse moléculaire : 277.31

Ref: TR-C181200

N-(5-Carboxypentyl)-deoxynojirimycin

CAS : 79206-51-2

N-(5-Carboxypentyl)-deoxynojirimycin is a synthetic glycosylation agent that is used in the preparation of oligosaccharides, polysaccharides and saccharide complexes. This compound is also a potential therapeutic agent for cancer, as it can inhibit tumor cell growth by inhibiting protein synthesis. N-(5-Carboxypentyl)-deoxynojirimycin can be used as an intermediate in the synthesis of other fluorinated sugars. When modified with methyl groups, this compound has shown anticancer activity against human breast cancer cells.

Formule : C₁₂H₂₃NO₆

Degré de pureté : Min. 95 Area-%

Couleur et forme : Beige Powder

Masse moléculaire : 277.31 g/mol

Ref: 3D-MC04528

N-5-Carboxypentyl-1-deoxynojirimycin

CAS : 79206-51-2

1-Deoxynojirimycin, a potent glucose analog, inhibits α-glucosidase I and II effectively. Its derivative, N-5-Carboxypentyl-1-deoxynojirimycin, serves as a ligand for glucosidase I and II purification, utilizing carboxypentyl groups for affinity chromatography resin linkage. Furthermore, N-5-Carboxypentyl-1-deoxynojirimycin demonstrates comparable or superior inhibition of glucosidase compared to 1-deoxynojirimycin, with inhibition constants (Ki) of 0.45 µM and 2.1 µM, respectively, for pig liver glucosidase I.

Formule : C₁₂H₂₃NO₆

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 277.317

Ref: TM-T84411