CAS 795-38-0

(5α,6β)-4,5-époxy-3-méthoxy-17-méthylmorphinane-6-ol

Description :

La substance chimique connue sous le nom de (5α,6β)-4,5-époxy-3-méthoxy-17-méthylmorphinane-6-ol, avec le numéro CAS 795-38-0, est un dérivé de morphinan qui présente des propriétés pharmacologiques notables. Ce composé possède une structure polycyclique complexe typique des morphinans, caractérisée par un groupe époxy aux positions 4,5 et un groupe méthoxy à la position 3. Sa stéréochimie, indiquée par les désignations 5α et 6β, joue un rôle crucial dans son activité biologique et son interaction avec les récepteurs opioïdes. La présence du groupe hydroxyle à la position 6 contribue à son potentiel en tant qu'agent analgésique. Cette substance suscite un intérêt en chimie médicinale pour ses applications thérapeutiques potentielles, en particulier dans la gestion de la douleur et comme alternative possible aux opioïdes traditionnels, compte tenu de la recherche continue d'analgésiques plus sûrs avec un potentiel de dépendance réduit. Cependant, des études détaillées sur sa pharmacocinétique, son efficacité et son profil de sécurité sont essentielles pour comprendre son plein potentiel dans les contextes cliniques.

Formule : C₁₈H₂₃NO₃

InChI : InChI=1S/C18H23NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-10(15(16)18)9-12(11)19/h3,6,11-13,17,20H,4-5,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,13+,17-,18-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=RBOXVHNMENFORY-KEMUOJQUSA-N

SMILES : O[C@H]1[C@]2([C@]34C=5C(O2)=C(OC)C=CC5C[C@]([C@@]3(CC1)[H])(N(C)CC4)[H])[H]

Synonymes :

• (-)-Dihydroisocodeine
• (5a,6b)-4,5-Epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-ol
• 4,5a-Epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6b-ol
• 6-Isocodeine, 7,8-dihydro-
• 6β-Hydrocodol
• 795-38-0
• Isocodeine, 7,8-dihydro-
• Morphinan-6-ol, 4,5-epoxy-3-methoxy-17-methyl-, (5α,6β)-
• Morphinan-6β-ol, 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-
• β-Hydrocodol

Beta-Hydrocodol

Produit contrôlé

CAS : 795-38-0

Impurity Codeine
Applications β-Hydrocodol is a metabolite of Dihydrocodeine Phosphate (D448850), an analgesics. β-Hydrocodol can be used as a reference standard.
References Cone, E. J., et al.: J Chromatogr. 275, 307 (1983); Finnerup, N., et al.: Pain, 118, 289 (2005)

Formule : C₁₈H₂₃NO₃

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 301.4

Ref: TR-H714810

6β-Hydrocodol

Produit contrôlé

CAS : 795-38-0

6β-Hydrocodol is a nonsteroidal anti-inflammatory drug that belongs to the class of drugs called prostaglandin analogues. It is structurally related to dihydrocodeine and is used for the treatment of mild to moderate pain, including pain from arthritis, gout, and dental pain. 6β-Hydrocodol has been shown to have a low bioavailability in humans and may be due to its chemical instability or binding with serum proteins. This drug has been shown to bind to κ-opioid receptors, which are located on peripheral sensory nerve cells and inhibit the release of neurotransmitters such as substance P. 6β-Hydrocodol has also been shown in vivo in mice studies to stimulate lymphocyte transformation and can be used for diagnosis of infectious diseases.

Formule : C₁₈H₂₃NO₃

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 301.4 g/mol

Ref: 3D-AAA79538