CAS 79548-73-5

Pirlimycine

Description :

Pirlimycine est un antibiotique appartenant à la classe des lincosamides, principalement utilisé en médecine vétérinaire pour le traitement des infections chez les bovins, en particulier la mammite. Il est efficace contre une gamme de bactéries Gram-positives, y compris certaines souches de Staphylococcus et Streptococcus. La structure chimique de Pirlimycine présente un noyau bicyclique unique qui est caractéristique des lincosamides, ce qui contribue à son mécanisme d'action en inhibant la synthèse des protéines bactériennes. Cette inhibition se produit par liaison à la sous-unité ribosomale 50S, bloquant efficacement la formation de liaisons peptidiques. Pirlimycine est généralement administré par infusion intramammaire ou injection, et sa pharmacocinétique permet une pénétration efficace dans les tissus, ce qui le rend adapté au traitement des infections localisées. Bien qu'il soit généralement bien toléré, les effets secondaires potentiels peuvent inclure des troubles gastro-intestinaux ou des réactions allergiques chez certains animaux. Comme pour tous les antibiotiques, une utilisation responsable est cruciale pour atténuer le risque de développement de résistance aux antibiotiques.

Formule : C₁₇H₃₁ClN₂O₅S

InChI : InChI=1S/C17H31ClN2O5S/c1-4-9-5-6-19-10(7-9)16(24)20-11(8(2)18)15-13(22)12(21)14(23)17(25-15)26-3/h8-15,17,19,21-23H,4-7H2,1-3H3,(H,20,24)/t8-,9+,10-,11+,12-,13+,14+,15+,17+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=HBJOXQRURQPDEX-MHXMMLMNSA-N

SMILES : [C@@H](NC(=O)[C@@H]1C[C@H](CC)CCN1)([C@H](C)Cl)[C@]2(O[C@H](SC)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O)[H]

Synonymes :

• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-threo-α-<smallcap>D</span>-galacto-Octopyranoside, methyl 7-chloro-6,7,8-trideoxy-6-[[(4-ethyl-2-piperidinyl)carbonyl]amino]-1-thio-, (2S-cis)-
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-threo-α-<smallcap>D</span>-galacto-Octopyranoside, methyl 7-chloro-6,7,8-trideoxy-6-[[[(2S,4R)-4-ethyl-2-piperidinyl]carbonyl]amino]-1-thio-
• L-threo-alpha-galacto-Octopyranoside, methyl 7-chloro-6,7,8-trideoxy-6-((((2S,4R)-4-ethyl-2-piperidinyl)carbonyl)amino)-1-thio-
• L-threo-alpha-galacto-Octopyranoside, methyl 7-chloro-6,7,8-trideoxy-6-(((4-ethyl-2-piperidinyl)carbonyl)amino)-1-thio-, (2S-cis)-
• Methyl 7-chloro-6,7,8-trideoxy-6-[[[(2S,4R)-4-ethyl-2-piperidinyl]carbonyl]amino]-1-thio-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-threo-α-<smallcap>D</span>-galacto-octopyranoside
• Methyl 7-chloro-6,7,8-trideoxy-6-[[[(2S,4R)-4-ethyl-2-piperidinyl]carbonyl]amino]-1-thio-L-threo-α-D-galacto-octopyranoside
• Pirlimycina
• Pirlimycina [INN-Spanish]
• Pirlimycine
• Pirlimycine [INN-French]
• Pirlimycinum
• Pirlimycinum [INN-Latin]
• Unii-Lm19Jt6G5K
• methyl 7-chloro-6,7,8-trideoxy-6-({[(2S,4R)-4-ethylpiperidin-2-yl]carbonyl}amino)-1-thio-L-threo-alpha-D-galacto-octopyranoside
• L-threo-α-D-galacto-Octopyranoside, methyl 7-chloro-6,7,8-trideoxy-6-[[[(2S,4R)-4-ethyl-2-piperidinyl]carbonyl]amino]-1-thio-
• L-threo-α-D-galacto-Octopyranoside, methyl 7-chloro-6,7,8-trideoxy-6-[[(4-ethyl-2-piperidinyl)carbonyl]amino]-1-thio-, (2S-cis)-

Pirlimycin Hydrochloride (Mixture of Diastereomers)

Produit contrôlé

CAS : 78822-40-9, 79548-73-5

Stability Hygroscopic
Applications Pirlimycin Hydrochloride (Mixture of Diastereomers) is a semi-synthetic lincosaminide antibiotic; structural analog of Clindamycin. Antibacterial.
References Ahonkhai, V.I., et al.: Antimicrob. Agents Chemother., 21, 902 (1982); Qadri, S.M.H., et al.: J. Antibiot., 36, 42 (1983); Birkenmeyer, R.D., et al.: J. Med. Chem., 27, 216 (1984);

Formule : C₁₇H₃₁ClN₂O₅S·ClH

Couleur et forme : White To Off-White

Masse moléculaire : 447.42

Ref: TR-P509300

Pirlimycin

CAS : 79548-73-5

Pirlimycin is a glycol ester, glycol ether and a member of the antimicrobial agents that inhibits bacterial growth. It has been shown to be effective against streptococcus species and viruses, as well as human serum and fat. Pirlimycin inhibits the synthesis of proteins by binding to the 50S ribosomal subunit in bacteria, leading to cell death. It is also active against Streptococcus pneumoniae and Streptococcus pyogenes (viridans group). The analytical method for pirlimycin is found to be sensitive, simple, accurate and precise. This assay can detect pirlimycin at levels as low as 0.1 ppm in biological samples such as human serum or fatty acid.

Formule : C₁₇H₃₁ClN₂O₅S

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 411 g/mol

Ref: 3D-EDA54873