CAS 79886-55-8

N-succinimidyl 4-(4-maleimidophényl)-butyrate

Description :

N-succinimidyl 4-(4-maleimidophényl)-butyrate, communément appelé SMCC, est un composé chimique largement utilisé dans les applications de bioconjugaison et de marquage des protéines. Il présente un groupe ester succinimidyle qui facilite la formation de liaisons amides stables avec des amines primaires, ce qui le rend particulièrement utile pour la conjugaison de protéines, de peptides ou d'autres biomolécules. Le groupe maléimide dans sa structure permet une réaction sélective avec des groupes thiols, permettant la formation de liaisons thioéther. Cette double réactivité fait de SMCC un agent de réticulation polyvalent dans le développement de conjugués anticorps-médicament et d'autres bioconjugés. Le composé est généralement soluble dans des solvants organiques et présente une stabilité dans des conditions de stockage appropriées. Sa réactivité peut être influencée par des facteurs tels que le pH et la présence de nucléophiles concurrents. Comme pour de nombreux réactifs chimiques, une manipulation appropriée et des précautions de sécurité sont essentielles, car il peut présenter des risques tels que des irritations cutanées et oculaires. Dans l'ensemble, SMCC est un outil précieux dans les domaines de la biochimie et de la biologie moléculaire pour créer des structures biomoléculaires complexes.

Formule : C₁₈H₁₆N₂O₆

InChI : InChI=1/C18H16N2O6/c21-14-8-9-15(22)19(14)13-6-4-12(5-7-13)2-1-3-18(25)26-20-16(23)10-11-17(20)24/h4-9H,1-3,10-11H2

SMILES : C(Cc1ccc(cc1)N1C(=O)C=CC1=O)CC(=O)ON1C(=O)CCC1=O

Synonymes :

• 4-(4-Maleimidophenyl)butyric acid N-hydroxysuccinimide ester
• Succinimdyl-4-(p-maleimidophenyl)butyrate
• 1-(4-{4-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]-4-oxobutyl}phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione

2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 4-(4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)phenyl)butanoate

CAS : 79886-55-8

Formule : C₁₈H₁₆N₂O₆

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 356.3294

Ref: IN-DA003TCC

SMPB Crosslinker

CAS : 79886-55-8

SMPB crosslinker reacts with sulfhydryl/amino groups, has a longer chain than MBS, and a non-cleavable spacer arm.

Formule : C₁₈H₁₆N₂O₆

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 356.33

Ref: TM-T19943

Succinimidyl 4-(4-maleimidophenyl)butyrate

CAS : 79886-55-8

Succinimidyl 4-(4-maleimidophenyl)butyrate

Formule : C₁₈H₁₆N₂O₆

Degré de pureté : 99%

Couleur et forme : light yellow crystalline powder

Masse moléculaire : 356.33g/mol

Ref: 54-BICL200

N-Succinimidyl 4-(p-maleimidophenyl)butyrate

CAS : 79886-55-8

N-Succinimidyl 4-(p-maleimidophenyl)butyrate is a fatty acid that has been shown to regulate the effector proteins of cell surface receptors. It has been shown to be site specific, with water permeability and a molecule size of about 200 Daltons. It is able to bind to the regulatory sites on proteins and inhibit their function. The binding of N-succinimidyl 4-(p-maleimidophenyl)butyrate to antibodies can cause an antibody response in humans and other mammals. Additionally, this fatty acid can also be used as a substrate for protein synthesis. N-Succinimidyl 4-(p-maleimidophenyl)butyrate binds to the subunits of proteins by hydrogen bonding or hydrophobic interactions, which are necessary for protein synthesis. This compound has been shown to inhibit the messenger RNA (mRNA) production in Galleria mellonella larvae,

Formule : C₁₈H₁₆N₂O₆

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 356.33 g/mol

Ref: 3D-FS27895

N-SUCCINIMIDYL 4-(4-MALEIMIDOPHENYL)BUTYRATE

CAS : 79886-55-8

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 356.3340149

Ref: 10-F842878

N-Succinimidyl 4-(p-Maleimidophenyl)butyrate

Produit contrôlé

CAS : 79886-55-8

Applications A sulfhydryl and amino reactive heterobifunctional protein crosslinking reagent. Spacer Arm: 11.6 Angstroms
References Martin, F.J., et al.: J. Biol. Chem., 257, 286 (1982), Teale, J.M., et al.: J. Mol. Cell Immunol., 2, 283 (1986)

Formule : C₁₈H₁₆N₂O₆

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 356.33

Ref: TR-S690460