CAS 79907-44-1

Procyanidine B2 3,3′-di-O-gallate

Description :

Procyanidine B2 3,3′-di-O-gallate est un composé polyphénolique appartenant à la famille des flavonoïdes, spécifiquement un type de proanthocyanidine. Il se caractérise par sa structure complexe, qui comprend plusieurs cycles phénoliques et des groupes galoyl, contribuant à ses propriétés antioxydantes. Ce composé est connu pour sa présence dans diverses sources végétales, en particulier dans les fruits, les graines et certains types de thé. Procyanidine B2 3,3′-di-O-gallate présente des activités biologiques significatives, y compris des effets anti-inflammatoires, anticancéreux et cardioprotecteurs, ce qui le rend intéressant dans la recherche nutritionnelle et pharmaceutique. Sa solubilité peut varier en fonction du solvant, et il est généralement plus soluble dans les solvants organiques que dans l'eau. La stabilité du composé peut être influencée par des facteurs tels que le pH et la température, qui sont des considérations importantes tant en science alimentaire qu'en pharmacologie. Dans l'ensemble, Procyanidine B2 3,3′-di-O-gallate est un composé précieux pour ses avantages potentiels pour la santé et son rôle dans l'étude des antioxydants naturels.

Formule : C₄₄H₃₄O₂₀

InChI : InChI=1/C44H34O20/c45-19-11-26(51)34-32(12-19)61-40(16-2-4-22(47)25(50)6-16)42(64-44(60)18-9-30(55)38(58)31(56)10-18)36(34)35-27(52)14-23(48)20-13-33(62-43(59)17-7-28(53)37(57)29(54)8-17)39(63-41(20)35)15-1-3-21(46)24(49)5-15/h1-12,14,33,36,39-40,42,45-58H,13H2/t33-,36-,39-,40-,42-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=KTLUHRSHFRODPS-RIQPQZJCSA-N

SMILES : O(C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1)[C@@H]2[C@H](C=3C(O[C@@H]2C4=CC(O)=C(O)C=C4)=CC(O)=CC3O)C5=C6C(C[C@@H](OC(=O)C7=CC(O)=C(O)C(O)=C7)[C@H](O6)C8=CC(O)=C(O)C=C8)=C(O)C=C5O

Synonymes :

• (-)-Epicatechin-3-O-galloyl-(4β,8)-(-)-epicatechin-3-O-gallate
• (2R,3R)-3-O-Galloylepicatechin-4β,8-[(2R,3R)-3-O-galloylepicatechin]
• 3,3′-Digalloylprocyanidin B2
• Benzoic acid, 3,4,5-trihydroxy-, (2R,2′R,3R,3′R,4R)-2,2′-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-3,3′,4,4′-tetrahydro-5,5′,7,7′-tetrahydroxy[4,8′-bi-2H-1-benzopyran]-3,3′-diyl ester
• Benzoic acid, 3,4,5-trihydroxy-, 2,2′-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-3,3′,4,4′-tetrahydro-5,5′,7,7′-tetrahydroxy[4,8′-bi-2H-1-benzopyran]-3,3′-diyl ester, [2R-[2α,3α,4β(2′R*,3′R*)]]-
• Proanthocyanidin B2 3,3′-O-gallate
• Procyanidin B₂ 3,3′-di-O-gallate
• [3-O-Galloyl]-(-)-epicatechin-(4β,8)-(+)-epicatechin-3-O-gallate
• benzoic acid, 3,4,5-trihydroxy-, (2R,2'R,3R,3'R,4R)-2,2'-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-3,3',4,4'-tetrahydro-5,5',7,7'-tetrahydroxy[4,8'-bi-2H-1-benzopyran]-3,3'-diyl ester
• Procyanidin B2 3,3′-di-O-gallate
• Benzoic acid, 3,4,5-trihydroxy-, 2,2'-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-3,3',4,4'-tetrahydro-5,5',7,7'-tetrahydroxy[4,8'-bi-2H-1-benzopyran]-3,3'-diyl ester, [2R-[2.alpha.,3.alpha.,4.beta.(2'R*,3'R*)]]-
• Aids-082250
• (2R,2'R,3R,3'R,4R)-2,2'-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-5,5',7,7'-tetrahydroxy-[4,8'-bichroman]-3,3'-diyl bis(3,4,5-trihydroxybenzoate)
• (2R,3R)-3-o-Galloylepicatechin-4.beta.,8-[(2R,3R)-3-o-galloylepicatechin]
• Aids082250
• [(2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy-chroman-8-yl]-5,7-dihydroxy-chroman-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• Procyanidin B2 3,3'-di-O-gallate (&gt

2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-6-[(1s)-1-[(2s,5r,7s,8r,9s)-2-[(5s)-5-[(2r,3s,4r,5r)-5-[(3s,4s,5r,6s)-6-hydroxy-4-methoxy-3,5,6-trimethyl-tetrahydropyran-2-yl]-4-methoxy-3-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]-9-methoxy-2,8-dimethyl-1,6-dioxaspi

CAS : 79907-44-1

Formule : C₄₄H₃₄O₂₀

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 882.7288

Ref: IN-DA0054WP

Procyanidin B2 3,3'-di-O-gallate (>80%)

Produit contrôlé

CAS : 79907-44-1

Applications Procyanidin B2 3,3'-di-O-gallate is an important compound whose activity results in the inhibition of growth pertaining to human prostate carcinoma cell lines. Coming from the group of compounds known as flavonoids, Procyanidin B2 3,3'-di-O-gallate shows interesting biological activities relating to various human cancer diseases.
References Saito, A. et al.: Heterocycles, 80, 1081 (2010); Shrestha, S.P. et al.: Pharm. Res., 29, 856 (2012);

Formule : C₄₄H₃₄O₂₀

Degré de pureté : >80%

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 882.73

Ref: TR-P755825

Procyanidin B2 3,3'-di-o-gallate

CAS : 79907-44-1

Procyanidin B2 3,3'-di-o-gallate (PB2DOG) is a gallotannin that can be found in the leaves of the dogwood tree. It has dose-dependent effects on the serine protease activity of butanol, which is used as a model for pancreatic lipase. PB2DOG also inhibits the activity of viruses such as hepatitis C and herpes simplex virus type 1, and cancer cells such as du145 and japonica. PB2DOG has been shown to induce apoptosis in cancer cells by reducing DNA synthesis and inhibiting protein synthesis. The mechanism behind this effect is not fully understood, but it may be related to its ability to inhibit cCAAT/enhancer binding protein (C/EBP), an important transcription factor for cell proliferation.

Formule : C₄₄H₃₄O₂₀

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 882.7 g/mol

Ref: 3D-EDA90744