CAS 80-20-6

3-Amino-4-hydroxy-N-phénylbenzènesulfonamide

Description :

3-Amino-4-hydroxy-N-phénylbenzènesulfonamide, communément connu sous le nom de sulfanilamide, est un composé organique qui appartient à la classe des antibiotiques sulfonamide. Il présente un groupe fonctionnel sulfonamide, caractérisé par la présence d'un groupe sulfonyle (–SO2) lié à une amine. Ce composé est typiquement un solide cristallin blanc à blanc cassé, soluble dans l'eau et présentant une stabilité modérée dans des conditions standard. Sa structure comprend un groupe amino (–NH2) et un groupe hydroxy (–OH), qui contribuent à son activité biologique. La sulfanilamide agit comme un inhibiteur compétitif de l'enzyme bactérienne dihydropteroate synthase, interférant ainsi avec la synthèse du folate chez les bactéries, ce qui la rend efficace contre certaines infections bactériennes. De plus, elle a des applications dans divers domaines, y compris la pharmacie et la biochimie. Cependant, son utilisation a diminué avec l'avènement d'antibiotiques plus efficaces et elle est principalement d'importance historique dans le développement de thérapies antimicrobiennes. Des précautions de sécurité doivent être observées lors de la manipulation de ce composé, car il peut provoquer des réactions allergiques chez les individus sensibles.

Formule : C₁₂H₁₂N₂O₃S

InChI : InChI=1S/C12H12N2O3S/c13-11-8-10(6-7-12(11)15)18(16,17)14-9-4-2-1-3-5-9/h1-8,14-15H,13H2

Code InChI : InChIKey=IAOZVUUQCPRLOI-UHFFFAOYSA-N

SMILES : S(NC1=CC=CC=C1)(=O)(=O)C2=CC(N)=C(O)C=C2

Synonymes :

• 1-Phenol-4-sulfonanilide, 2-amino-
• 3-Amino-4-Hydroxybenzenesulfonamide
• 3-Amino-4-hydroxy-N-phenylbenzene-1-sulfonamide
• 3-Amino-4-hydroxy-N-phenylbenzenesulphonamide
• 3-Amino-4-hydroxybenzenesulfonanilide
• 3-amino-4-hydroxy-N-phenylbenzenesulfonamide
• 4-Hydroxymetanilanilide
• Ai3-62996
• Benzenesulfonamide, 3-amino-4-hydroxy-N-phenyl-
• Metanilanilide, 4-hydroxy-
• Metanilanilide, 4-hydroxy- (8CI)

3-Amino-4-hydroxy-N-phenylbenzenesulfonamide

CAS : 80-20-6

Formule : C₁₂H₁₂N₂O₃S

Masse moléculaire : 264.3003

Ref: IN-DA00G2CA