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CAS 80-23-9

:

3-amino-4-hydroxy-N-méthylbenzènesulfonamide

Description :
3-amino-4-hydroxy-N-méthylbenzènesulfonamide, communément connu sous le nom de sulfaméthoxazole, est un antibiotique sulfonamide qui présente des propriétés bactériostatiques en inhibant la synthèse de l'acide folique bactérien. Ce composé présente un groupe sulfonamide, essentiel à son activité antimicrobienne, et contient des groupes fonctionnels amino et hydroxy qui contribuent à sa solubilité et à sa réactivité. Il s'agit généralement d'une poudre cristalline blanche à blanc cassé, soluble dans l'eau et les solvants organiques, ce qui le rend adapté à diverses formulations pharmaceutiques. Le composé est souvent utilisé en combinaison avec le triméthoprime pour améliorer son efficacité contre un large éventail d'infections bactériennes. Son mécanisme d'action implique l'inhibition compétitive de l'enzyme dihydropteroate synthase, qui est cruciale dans la synthèse bactérienne du folate. De plus, le sulfaméthoxazole a un profil de toxicité relativement faible, mais il peut provoquer des réactions allergiques chez certaines personnes. Il est important de noter que, bien qu'efficace, l'utilisation de cet antibiotique doit être guidée par des tests de sensibilité pour prévenir le développement de résistance.
Formule :C7H10N2O3S
InChI :InChI=1/C7H10N2O3S/c1-9-13(11,12)5-2-3-7(10)6(8)4-5/h2-4,9-10H,8H2,1H3
Code InChI :InChIKey=NFNLMGYLSDEJKS-UHFFFAOYSA-N
SMILES :S(NC)(=O)(=O)C1=CC(N)=C(O)C=C1
Synonymes :
  • 1-Phenol-4-sulfonamide, 2-amino-N-methyl-
  • 2-Amino-4-(methylsulfamoyl)phenol
  • 2-Amino-N-methyl-1-phenol-4-sulfonamide
  • 2-Aminophenol-4-Sulfonmethylamide
  • 2-Aminophenol-4-Sulfonmethylaminde
  • 2-Aminophenol-4-sulfomethylamide
  • 2-Aminophenol-4-sulfonic acid methylamide
  • 2-Aminophenol-N-methyl-4-sulfoamide
  • 3-Amino-4-Hydroxy-N-Methyl-Benzenesulfonamide
  • 3-Amino-4-hydroxy-N-methylbenzene-1-sulfonamide
  • Voir plus de synonymes
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