CAS 80474-71-1

Acide androsta-1,4-diène-17-carbothioïque, 17-(acétyloxy)-6,9-difluoro-11-hydroxy-16-méthyl-3-oxo-, ester S-(iodométhyle), (6α,11β,16α,17α)-

Description :

L'acide androsta-1,4-dién-17-carbothioïque, 17-(acetyloxy)-6,9-difluoro-11-hydroxy-16-méthyl-3-oxo-, ester S-(iodométhyle), avec le numéro CAS 80474-71-1, est un dérivé stéroïdien synthétique caractérisé par sa structure moléculaire complexe, qui comprend plusieurs groupes fonctionnels tels qu'un acide carbothioïque, acetyloxy et des substitutions difluoro. Ce composé présente un squelette stéroïdien typique des androgènes, avec des modifications qui améliorent son activité biologique et sa spécificité. La présence d'atomes de fluor contribue souvent à une stabilité métabolique accrue et à une pharmacocinétique modifiée. De plus, l'esterification du composé avec l'iodométhyle suggère une réactivité potentielle et des applications en chimie médicinale, en particulier dans le développement de thérapies ciblées. Sa stéréochimie, indiquée par la configuration spécifique à divers centres carbonés, joue un rôle crucial dans la détermination de ses interactions biologiques et de son efficacité. Dans l'ensemble, ce composé illustre la conception complexe des stéroïdes synthétiques visant à optimiser les effets thérapeutiques tout en minimisant les effets secondaires.

Formule : C₂₄H₂₉F₂IO₅S

InChI : InChI=1S/C24H29F2IO5S/c1-12-7-15-16-9-18(25)17-8-14(29)5-6-21(17,3)23(16,26)19(30)10-22(15,4)24(12,32-13(2)28)20(31)33-11-27/h5-6,8,12,15-16,18-19,30H,7,9-11H2,1-4H3/t12-,15+,16+,18+,19+,21+,22+,23+,24+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=OFIMGKREFBWQMK-OSNGSNEUSA-N

SMILES : C[C@@]12[C@](C(SCI)=O)(OC(C)=O)[C@H](C)C[C@]1([C@]3([C@](F)([C@@H](O)C2)[C@]4(C)C([C@@H](F)C3)=CC(=O)C=C4)[H])[H]

Synonymes :

• Androsta-1,4-diene-17-carbothioic acid, 17-(acetyloxy)-6,9-difluoro-11-hydroxy-16-methyl-3-oxo-, S-(iodomethyl) ester, (6α,11β,16α,17α)-

(6Alpha,11Beta,16Alpha,17Alpha)-17-(Acetyloxy)-6,9-difluoro-11-hydroxy-16-methyl-3-oxo-androsta-1,4-diene-17-carbothioic Acid S-(Iodomethyl) Ester

CAS : 80474-71-1

Applications (6α,11β,16α,17α)-17-(Acetyloxy)-6,9-difluoro-11-hydroxy-16-methyl-3-oxo-androsta-1,4-diene-17-carbothioic Acid S-(Iodomethyl) Ester is an impurity of Fluticasone Propionate (F599500), a derivative of Flumethasone (F455000).
References Philipps, G. H., et al.: J. Med. Chem., 37, 3717 (1994);

Formule : C₂₄H₂₉F₂IO₅S

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 594.45

Ref: TR-A165095