CAS 80943-41-5

Méthyl 4,6-didésoxy-4-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxyméthyl)-2-cyclohexène-1-yl]amino]-α-D-glucopyranoside

Description :

Méthyl 4,6-didésoxy-4-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxyméthyl)-2-cyclohexène-1-yl]amino]-α-D-glucopyranoside, avec le numéro CAS 80943-41-5, est un glycoside complexe caractérisé par ses caractéristiques structurelles uniques. Ce composé contient un moiety de glucopyranoside, qui est un cycle de sucre à six membres, et est modifié avec un composant de sucre dideoxy, indiquant l'absence de groupes hydroxyles à des positions spécifiques. La présence d'un cyclehexène avec plusieurs groupes hydroxyles contribue à son activité biologique potentielle et à ses propriétés de solubilité. La stéréochimie de la molécule est significative, car elle comprend des centres chiraux spécifiques qui influencent ses interactions avec les systèmes biologiques. Ce composé peut présenter des propriétés pertinentes pour la chimie médicinale, en particulier dans le contexte des réactions de glycosylation ou comme un potentiel composé phare dans le développement de médicaments. Sa structure complexe suggère qu'il pourrait participer à diverses voies biochimiques, ce qui le rend intéressant pour des recherches supplémentaires en pharmacologie et biochimie.

Formule : C₁₄H₂₅NO₈

InChI : InChI=1S/C14H25NO8/c1-5-8(11(19)13(21)14(22-2)23-5)15-7-3-6(4-16)9(17)12(20)10(7)18/h3,5,7-21H,4H2,1-2H3/t5-,7+,8-,9-,10+,11+,12+,13-,14+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=KFHKERRGDZTZQJ-SHCNSHNESA-N

SMILES : N([C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](OC)O[C@@H]1C)[C@H]2C=C(CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O

Synonymes :

• (S)-Acarviosin
• Acarviosin
• Acarviosine
• Methyl 4,6-dideoxy-4-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-yl]amino]-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranoside
• a-D-Glucopyranoside, methyl4,6-dideoxy-4-[[4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-yl]amino]-,[1S-(1a,4a,5b,6a)]-
• α-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranoside, methyl 4,6-dideoxy-4-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-yl]amino]-
• α-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranoside, methyl 4,6-dideoxy-4-[[4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-yl]amino]-, [1S-(1α,4α,5β,6α)]-
• α-D-Glucopyranoside, methyl 4,6-dideoxy-4-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-yl]amino]-
• Methyl 4,6-dideoxy-4-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-yl]amino]-α-D-glucopyranoside
• α-D-Glucopyranoside, methyl 4,6-dideoxy-4-[[4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-yl]amino]-, [1S-(1α,4α,5β,6α)]-
• Methyl 4,6-dideoxy-4-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-yl]amino]-alpha-D-glucopyranoside

Acarviosin

CAS : 80943-41-5

Stability Hygroscopic
Applications Acarviosin is a part of the potent α-amylase inhibitor, Acarbose (A123500), an anti-diabetic drug used to treat type 2 diabetes mellitus (1,2,3).
References (1) Shibata, Y., et al.: Carbohydrate. Res., 228, 377 (1992) (2) Raimbaud, E., et al.: Carbohydrate. Res., 227, 351 (1992) (3) Geng, P., et al.: Carbohydr Res. 343, 882 (2008)https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18294624PMID: 18294624

Formule : C₁₄H₂₅NO₈

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 335.35

Ref: TR-A123550

Acarviosin

CAS : 80943-41-5

Acarviosin is a chemical compound that is structurally related to the antimicrobial peptide Ac-LLL-Nal-OH. It is an antidiabetic agent that has been shown to be effective for the treatment of type 2 diabetes and associated cardiovascular risk factors. Acarviosin was originally isolated from a bacterial strain and has been chemically synthesized for use in the treatment of diabetes. Acarviosin inhibits both glycan synthesis and enzyme activities, leading to reduced levels of glucose in blood plasma. This drug also exhibits pharmacokinetic properties with a half-life of approximately 15 hours, which allows it to be taken once daily. Acarviosin can also be used as an analytical method for identifying disaccharides by cleaving them at the glycosidic bond, releasing monosaccharides as products.

Formule : C₁₄H₂₅NO₈

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 335.35 g/mol

Ref: 3D-OA34981