CAS 82-89-3

Prodigiosine

Description :

Prodigiosine est un composé rouge et pigmenté produit par certaines bactéries, notamment *Serratia marcescens*. Il est classé comme un alcaloïde tripyrrolique et est connu pour sa couleur rouge frappante, qui est attribuée à sa structure chimique unique composée de trois cycles de pyrrole liés par des ponts de méthylène. Prodigiosine présente une gamme d'activités biologiques, y compris des propriétés antibactériennes, antifongiques et antiparasitaires, ce qui le rend intéressant pour la recherche pharmaceutique. On pense que son mécanisme d'action implique une interférence avec les processus cellulaires, tels que l'inhibition de la division cellulaire et l'induction de l'apoptose dans certaines cellules cancéreuses. De plus, Prodigiosine a été étudié pour son potentiel en tant qu'agent immunosuppresseur et son rôle dans la communication microbienne. Le composé est soluble dans des solvants organiques mais a une solubilité limitée dans l'eau, ce qui peut affecter sa biodisponibilité. En raison de ses diverses activités biologiques et de ses applications potentielles, Prodigiosine continue d'être un sujet d'investigation scientifique dans divers domaines, y compris la microbiologie et la chimie médicinale.

Formule : C₂₀H₂₅N₃O

InChI : InChI=1S/C20H25N3O/c1-4-5-6-8-15-11-16(22-14(15)2)12-19-20(24-3)13-18(23-19)17-9-7-10-21-17/h7,9-13,21,23H,4-6,8H2,1-3H3

Code InChI : InChIKey=SZXDNGVQRDTJSD-UHFFFAOYSA-N

SMILES : C(C1=C(OC)C=C(N1)C2=CC=CN2)=C3C=C(CCCCC)C(C)=N3

Synonymes :

• 2,2'-Bi-1H-pyrrole, 4-methoxy-5-((5-methyl-4-pentyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)- (9CI)
• 2,2'-Bipyrrole, 4-methoxy-5-((5-methyl-4-pentyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-
• 2,2'-Bipyrrole, 4-methoxy-5-((5-methyl-4-pentyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-(VAN) (8CI)
• 2,2′-Bi-1H-pyrrole, 4-methoxy-5-[(5-methyl-4-pentyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-
• 2-Methyl-3-amyl-6-methoxyprodigiosene
• 4-Methoxy-5-[(5-methyl-4-pentyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-2,2′-bi-1H-pyrrole
• 82-89-3
• NSC 47147
• Prodigiosin
• Prodigiosine
• 5-26-03-00352 (Beilstein Handbook Reference)

Prodigiosin

CAS : 82-89-3

Formule : C₂₀H₂₅N₃O

Degré de pureté : %

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 323.4320

Ref: IN-DA00G3A1

Prodigiosin

CAS : 82-89-3

Prodigiosin is a secondary metabolite of Symbiotic bacteria. It also has anti-fungal and anti-cancer activity.

Formule : C₂₀H₂₅N₃O

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 323.44

Ref: TM-T16580

4-Methoxy-5-((5-methyl-4-pentyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-1H,1'H-2,2'-bipyrrole

CAS : 82-89-3

4-Methoxy-5-((5-methyl-4-pentyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-1H,1'H-2,2'-bipyrrole

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 323.44g/mol

Ref: 54-OR1065237

Prodigiosin

CAS : 82-89-3

Formule : C₂₀H₂₅N₃O

Degré de pureté : ≥ 95.0%

Couleur et forme : Dark red solid

Masse moléculaire : 323.4

Ref: 7W-GL3187

Prodigiosin

Produit contrôlé

CAS : 82-89-3

Formule : C₂₀H₂₅N₃O

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 323.432

Ref: TR-P755330

Prodigiosin-d3

Produit contrôlé

CAS : 82-89-3

Formule : C₂₀D₃H₂₂N₃O

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 326.45

Ref: TR-P755332

Prodigiosin

CAS : 82-89-3

Prodigiosin is a natural red pigment that is produced by a variety of bacteria, including Serratia marcescens. It has been shown to have transcriptional regulatory activity on pro-inflammatory cytokine, IL-2 receptor, and wild-type strain. Prodigiosin has also been shown to have genotoxic activity in colorectal adenocarcinoma cells. The mechanism of this genotoxicity may be due to its ability to form DNA adducts and cause strand breaks. Prodigiosin also induces antibody responses in mice infected with Shigella flexneri. This compound has been shown to induce carcinoma cell lines through surface methodology and molecular docking analysis.

Formule : C₂₀H₂₅N₃O

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 323.43 g/mol

Ref: 3D-AAA08289