CAS 82337-46-0

12(R)-HETE

Description :

12(R)-HETE, ou acide 12-hydroxyeicosatetraénoïque, est un lipide bioactif appartenant à la famille des eicosanoïdes, qui sont dérivés de l'acide arachidonique. Ce composé est caractérisé par son groupe hydroxyle en position 12 du carbone de la structure de l'acide eicosatétrénoïque, spécifiquement dans la configuration R. Il joue un rôle significatif dans divers processus physiologiques, y compris l'inflammation, la signalisation cellulaire et la fonction vasculaire. 12(R)-HETE est connu pour agir comme une molécule de signalisation, influençant les réponses cellulaires telles que la prolifération et la migration, en particulier dans les cellules immunitaires et endothéliales. Sa production est souvent associée à l'activité des lipoxygénases, des enzymes qui catalysent l'oxydation des acides gras polyinsaturés. De plus, 12(R)-HETE a été étudié pour ses implications potentielles dans diverses conditions pathologiques, y compris le cancer et les maladies cardiovasculaires. En tant que métabolite relativement spécifique, il sert de biomarqueur précieux dans la recherche liée au métabolisme lipidique et aux réponses inflammatoires.

Formule : C₂₀H₃₂O₃

InChI : InChI=1S/C20H32O3/c1-2-3-4-5-10-13-16-19(21)17-14-11-8-6-7-9-12-15-18-20(22)23/h7-11,13-14,17,19,21H,2-6,12,15-16,18H2,1H3,(H,22,23)/b9-7-,11-8-,13-10-,17-14+/t19-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=ZNHVWPKMFKADKW-ZYBDYUKJSA-N

SMILES : C(\[C@@H](C/C=C\CCCCC)O)=C/C=C\C/C=C\CCCC(O)=O

Synonymes :

• 12(R)-HETE
• (5Z,8Z,10E,12R,14Z)-12-Hydroxy-5,8,10,14-eicosatetraenoic acid
• 5,8,10,14-Eicosatetraenoic acid, 12-hydroxy-, [R-(E,Z,Z,Z)]-
• 12-HETE
• 5,8,10,14-Eicosatetraenoic acid, 12-hydroxy-, (5Z,8Z,10E,12R,14Z)-

12(R)-hydroxy-5(Z),8(Z),10(E),14(Z)-eicosatetraenoic acid

CAS : 82337-46-0

Formule : C20H32O3

Degré de pureté : >98%

Couleur et forme : In solution, Ethanol

Masse moléculaire : 320.47

Ref: 48-14-6044

12(R)-Hydroxy-5(Z),8(Z),10(E),14(Z)-eicosatetraenoic acid

CAS : 82337-46-0

12(R)-Hydroxy-5(Z),8(Z),10(E),14(Z)-eicosatetraenoic acid is a specialized eicosanoid, which is a type of bioactive lipid mediator derived from arachidonic acid. It is primarily produced via the enzymatic action of lipoxygenase pathways in various cell types, including leukocytes and endothelial cells. This compound exhibits specific stereochemistry and positional isomerism that are essential for its biological functions.

Formule : C₂₀H₃₂O₃

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 320.5 g/mol

Ref: 3D-HDA33746

12(R)-HETE

CAS : 82337-46-0

12(R)-HETE made in invertebrates by lipoxygenation, in mammals by 12(R)-LOs/CYP450. Mainly proinflammatory, attracts leukocytes, reduces rabbit eye pressure.

Formule : C₂₀H₃₂O₃

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 320.47

Ref: TM-T36145