CAS 82810-44-4

Gonyautoxine VI

Description :

Gonyautoxine VI (GTX VI) est une puissante neurotoxine produite par certaines espèces de dinoflagellés, en particulier celles du genre Gonyaulax. Elle appartient à une classe de composés connus sous le nom de saxitoxines, qui sont connues pour leur capacité à bloquer les canaux sodiques dépendants du voltage dans les cellules nerveuses, entraînant une paralysie et des résultats potentiellement fatals chez les organismes affectés. GTX VI se caractérise par sa structure moléculaire complexe, qui comprend plusieurs composants cycliques et acycliques. Elle est soluble dans des solvants polaires et présente une haute toxicité, ce qui en fait une préoccupation significative dans les environnements marins, en particulier en relation avec les efflorescences algales nocives. La présence de Gonyautoxine VI dans les fruits de mer peut poser de graves risques pour la santé humaine, entraînant des conditions telles que l'intoxication paralytique par les mollusques (PSP) lorsque des mollusques contaminés sont consommés. En raison de ses propriétés toxicologiques, GTX VI suscite un intérêt tant dans le suivi environnemental que dans la recherche pharmacologique, où comprendre son mécanisme d'action peut fournir des informations sur la fonction des canaux sodiques et des applications thérapeutiques potentielles.

Formule : C₁₀H₁₇N₇O₈S

InChI : InChI=1S/C10H17N7O8S/c11-6-13-5-4(3-25-8(18)15-26(22,23)24)17(21)7(12)16-2-1-9(19,20)10(5,16)14-6/h4-5,12,19-21H,1-3H2,(H,15,18)(H3,11,13,14)(H,22,23,24)/t4-,5-,10-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=ALRRPAKWGUBPBK-HGRQIUPRSA-N

SMILES : O[C@]1(O)[C@]23[C@]([C@H](COC(NS(=O)(=O)O)=O)N(O)C(=N)N2CC1)(N=C(N)N3)[H]

Synonymes :

• Carbamic acid, sulfo-, C-[[(3aS,4R,10aS)-2-amino-3a,4,5,6,9,10-hexahydro-5,10,10-trihydroxy-6-imino-1H,8H-pyrrolo[1,2-c]purin-4-yl]methyl] ester
• 1H,8H-Pyrrolo[1,2-c]purine, carbamic acid deriv.
• Toxin B 2 from Protogonyaulax
• Carbamic acid, N-sulfo-, C-[[(3aS,4R,10aS)-2-amino-3a,4,5,6,9,10-hexahydro-5,10,10-trihydroxy-6-imino-1H,8H-pyrrolo[1,2-c]purin-4-yl]methyl] ester
• Carbamic acid, sulfo-, C-[(2-amino-3a,4,5,6,9,10-hexahydro-5,10,10-trihydroxy-6-imino-1H,8H-pyrrolo[1,2-c]purin-4-yl)methyl] ester, [3aS-(3aα,4α,10aR*)]-