CAS 83374-59-8

trans-Kétoconazole

Description :

trans-Kétoconazole est un agent antifongique appartenant à la classe des composés imidazolés, principalement utilisé dans le traitement de diverses infections fongiques. Il présente un large spectre d'activité antifongique en inhibant la synthèse de l'ergostérol, un composant crucial des membranes cellulaires fongiques. La substance se caractérise par sa solubilité relativement faible dans l'eau, ce qui peut affecter sa biodisponibilité et son absorption lors de l'administration. trans-Kétoconazole est généralement formulé dans des préparations topiques, mais peut également être trouvé sous forme orale. Sa structure chimique comprend un centre chiral, ce qui conduit à l'existence de différents stéréoisomères, la configuration trans étant la forme la plus pertinente sur le plan thérapeutique. Le composé est connu pour ses effets secondaires potentiels, notamment l'hépatotoxicité et les perturbations endocriniennes, nécessitant une surveillance attentive pendant le traitement. De plus, il peut interagir avec divers médicaments en raison de ses effets sur les enzymes hépatiques, en particulier le cytochrome P450. Dans l'ensemble, trans-Kétoconazole sert d'agent thérapeutique important dans la gestion des infections fongiques, bien qu'avec des considérations pour son profil de sécurité.

Formule : C₂₆H₂₈Cl₂N₄O₄

InChI : InChI=1/C26H28Cl2N4O4/c1-19(33)31-10-12-32(13-11-31)21-3-5-22(6-4-21)34-15-23-16-35-26(36-23,17-30-9-8-29-18-30)24-7-2-20(27)14-25(24)28/h2-9,14,18,23H,10-13,15-17H2,1H3/t23-,26+/s2

Code InChI : InChIKey=XMAYWYJOQHXEEK-NQJIZXJYNA-N

SMILES : C([C@]1(O[C@H](COC2=CC=C(C=C2)N3CCN(C(C)=O)CC3)CO1)C4=C(Cl)C=C(Cl)C=C4)N5C=CN=C5

Synonymes :

• RS 36745
• Piperazine, 1-acetyl-4-[4-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-, trans-
• rel-1-Acetyl-4-[4-[[(2R,4R)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazine
• Piperazine, 1-acetyl-4-[4-[[(2R,4R)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-, rel-
• R 44319

Ketoconazole Impurity C

CAS : 83374-59-8

Formule : C26H28Cl2N4O4

Masse moléculaire : 531.4

Ref: 3W-CS-P-00435

Ketoconazole EP Impurity C

CAS : 83374-59-8

Formule : C₂₆H₂₈Cl₂N₄O₄

Couleur et forme : White To Off-White Solid

Masse moléculaire : 531.43

Ref: 4Z-K-015

rac-trans-Ketoconazole

Produit contrôlé

CAS : 83374-59-8

Impurity Ketoconazole EP Impurity C
Applications rac-trans-Ketoconazole (Ketoconazole EP Impurity C) is a Ketoconazole (K186000) analog. The trans isomer of Ketoconazole.
References Kan, P.B., et al.: J. Steroid Biochem., 23, 1023 (1985),

Formule : C₂₆H₂₈Cl₂N₄O₄

Couleur et forme : Off-White

Masse moléculaire : 531.43

Ref: TR-K186010

Ketoconazole EP Impurity C

CAS : 83374-59-8

Formule : C₂₆H₂₈Cl₂N₄O₄

Masse moléculaire : 531.43

Ref: ST-EA-CP-K2003

rac-trans-ketoconazole

CAS : 83374-59-8

Rac-trans-ketoconazole is a synthetic derivative of ketoconazole, an antifungal drug. It inhibits the growth of fungi by inhibiting mitochondrial cytochrome P450 enzymes, which are involved in the synthesis of ergosterol, a component of fungal cell membranes. Rac-trans-ketoconazole has also been shown to have potential antineoplastic activity and is used as an antifungal agent. This drug is not active against bacteria and has been found to be free of impurities when synthesized using ammonium formate and electrospray techniques.

Formule : C₂₆H₂₈Cl₂N₄O₄

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Off-white solid.

Masse moléculaire : 531.43 g/mol

Ref: 3D-FR27664