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CAS 84030-19-3

:

N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyle]-1-(phénylméthyl)-L-histidine

Description :
N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyle]-1-(phénylméthyl)-L-histidine, communément appelé Fmoc-L-His(Ph)-OH, est un dérivé de l'acide aminé histidine, modifié pour une utilisation dans la synthèse peptidique. Ce composé présente un groupe protecteur fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc), largement utilisé dans la synthèse de peptides en phase solide en raison de sa stabilité dans des conditions basiques et de sa facilité d'élimination dans des conditions acides. La présence du groupe phénylméthyle améliore le caractère hydrophobe de la molécule, influençant sa solubilité et son interaction avec d'autres molécules. Fmoc-L-His(Ph)-OH se caractérise par sa capacité à participer à la formation de liaisons peptidiques, ce qui le rend précieux dans la synthèse de peptides et de protéines. Sa structure comprend une chaîne latérale d'histidine, qui peut exister dans différents états de protonation selon le pH, contribuant à ses propriétés biochimiques. Dans l'ensemble, ce composé est significatif dans le domaine de la chimie organique et de la biochimie, en particulier dans le développement de produits pharmaceutiques et de bioconjugats.
Formule :C28H25N3O4
InChI :InChI=1S/C28H25N3O4/c32-27(33)26(14-20-16-31(18-29-20)15-19-8-2-1-3-9-19)30-28(34)35-17-25-23-12-6-4-10-21(23)22-11-5-7-13-24(22)25/h1-13,16,18,25-26H,14-15,17H2,(H,30,34)(H,32,33)/t26-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=AZBCBZPTQNYCPF-SANMLTNESA-N
SMILES :C(OC(N[C@@H](CC1=CN(CC2=CC=CC=C2)C=N1)C(O)=O)=O)C3C=4C(C=5C3=CC=CC5)=CC=CC4
Synonymes :
  • (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid
  • 1-benzyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]histidine
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Histidine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-(phenylmethyl)-
  • Fmoc-His(Bzl)-OH
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-(phenylmethyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-histidine
  • NSC 334298
  • na-fmoc-im-benzyl-L-histidine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-(phenylmethyl)-L-histidine
  • L-Histidine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-(phenylmethyl)-
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4 produits concernés.