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CAS 84573-33-1

:

(-)-Quinocarcine

Description :
(-)-Quinocarcine est un antibiotique anthracycline d'origine naturelle avec des propriétés antitumorales notables. Il est dérivé de la bactérie *Micromonospora* et se caractérise par sa structure polycyclique complexe, qui comprend un groupe quinone. Ce composé présente un mécanisme d'action unique, principalement par intercalation dans l'ADN, entraînant l'inhibition de la topoisomérase II et la perturbation subséquente de la réplication et de la transcription de l'ADN. (-)-Quinocarcine est connu pour ses effets cytotoxiques contre diverses lignées cellulaires cancéreuses, ce qui en fait un sujet d'intérêt dans la recherche sur le cancer. Sa stéréochimie, indiquée par le préfixe "(-)", désigne son activité optique spécifique, qui peut influencer ses interactions biologiques et son efficacité. De plus, (-)-Quinocarcine a été étudié pour son potentiel dans les thérapies combinées, améliorant l'efficacité d'autres agents chimiothérapeutiques. Cependant, comme de nombreuses anthracyclines, il peut également présenter des effets secondaires dépendants de la dose, y compris la cardiotoxicité, nécessitant une attention particulière dans les applications thérapeutiques. Dans l'ensemble, (-)-Quinocarcine représente un composé significatif dans le domaine de la chimie médicinale et de l'oncologie.
Formule :C18H22N2O4
InChI :InChI=1S/C18H22N2O4/c1-19-12-7-10(18(21)22)16(19)11-6-9-4-3-5-14(23-2)15(9)13-8-24-17(12)20(11)13/h3-5,10-13,16-17H,6-8H2,1-2H3,(H,21,22)/t10-,11+,12+,13+,16-,17-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=VOUMVHRRAVBACH-RXCQEBQVSA-N
SMILES :C(O)(=O)[C@H]1[C@@]2([C@]3(N4[C@](C=5C(C3)=CC=CC5OC)(CO[C@@]4([C@@](N2C)(C1)[H])[H])[H])[H])[H]
Synonymes :
  • (-)-Quinocarcin
  • (2aR,3S,5R,6R,6aS,11bR)-2a,3,4,5,6,6a,7,11b-Octahydro-11-methoxy-12-methyl-3,6-imino-1H-2-oxa-11c-azanaphth[1,2,3-cd]azulene-5-carboxylic acid
  • 3,6-Imino-1H-2-oxa-11c-azanaphth[1,2,3-cd]azulene-5-carboxylic acid, 2a,3,4,5,6,6a,7,11b-octahydro-11-methoxy-12-methyl-, (2aR,3S,5R,6R,6aS,11bR)-
  • 3,6-Imino-1H-2-oxa-11c-azanaphth[1,2,3-cd]azulene-5-carboxylic acid, 2a,3,4,5,6,6a,7,11b-octahydro-11-methoxy-12-methyl-, [2aR-(2aα,3α,5α,6α,6aα,11bα)]-
  • Antibiotic DC 52
  • Dc-52
Trier par
Degré de pureté (%)
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100
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2 produits concernés.
  • (-)-Quinocarcin
    TRC
    + Info

    (-)-Quinocarcin

    Produit contrôlé
    CAS :
    <p>Applications (-)-Quinocarcin are potent antitumor antibiotics that plays a key role in the construction of tetracyclic THIQ-pyrrolidine core scaffold.<br>References Hiratsuka, T., et al.: Chem. Biol., 20, 1523-1535 (2013)<br></p>
    Formule :C18H22N2O4
    Couleur et forme :Neat
    Masse moléculaire :330.378

    Ref: TR-Q696550

    25mg
    19.695,00€
  • Quinocarcin
    Biosynth
    + Info

    Quinocarcin

    CAS :
    <p>Quinocarcin is an antitumor antibiotic, which is a potent chemical compound derived from the bacterium Streptomyces. This compound exhibits its mode of action through interaction with DNA, where it induces DNA cross-linking and inhibits DNA replication, ultimately leading to cell death. The mechanism makes it particularly effective as a cytotoxic agent against rapidly dividing cancer cells.</p>
    Formule :C18H22N2O4
    Degré de pureté :Min. 95%
    Masse moléculaire :330.4 g/mol

    Ref: 3D-JDA57333

    1mg
    1.956,00€