CAS 85116-37-6

(-)-B-chlorodiisopinocamphérylbore

Description :

(-)-B-chlorodiisopinocamphérylbore est un composé organoboroné chiral connu pour son utilité dans la synthèse asymétrique et la catalyse. Ce composé présente un atome de bore lié à un groupe isopinocamphyle chloré, ce qui contribue à ses propriétés stéréochimiques. La présence de l'atome de bore permet la formation d'intermédiaires contenant du bore, ce qui le rend précieux dans diverses transformations organiques, en particulier dans la formation de liaisons carbone-carbone. Sa chiralité est significative dans les réactions énantiosélectives, où elle peut influencer le résultat de la synthèse de molécules chirales. Le composé est généralement manipulé sous atmosphères inertes en raison de sa sensibilité à l'humidité et à l'air, ce qui peut entraîner une hydrolyse ou une oxydation. De plus, sa structure unique permet des interactions spécifiques avec les substrats, améliorant son efficacité en tant que catalyseur dans des réactions telles que l'hydroboration et le couplage croisé. Dans l'ensemble, (-)-B-chlorodiisopinocamphérylbore est un réactif important dans la chimie organique synthétique moderne, en particulier dans le développement de produits pharmaceutiques et de produits chimiques fins.

Formule : C₂₀H₃₄BCl

InChI : InChI=1/C22H38BCl/c1-13-17-9-7-15(21(17,3)4)11-19(13)23(24)20-12-16-8-10-18(14(20)2)22(16,5)6/h13-20H,7-12H2,1-6H3/t13-,14-,15?,16?,17?,18?,19-,20-/m1/s1

SMILES : C[C@@H]1C2CCC(C[C@H]1B([C@@H]1CC3CCC([C@H]1C)C3(C)C)Cl)C2(C)C

Synonymes :

• (-)-Dip-Chloride
• (-)-B-Chlorodiisopinocampheylborane
• (-)-Diisopinocampheylchloroborane,(-)-Dpc,Inheptanes
• (-)-Diisopinocampheylchloroborane,(-)-Dpc,Inhexanes
• (-)-Beta-Chlorodiisopinocampheylborane
• (-)-B-Diisopinocampheyl-Chloroborane
• (-)-B-Chlorodiisopinocamphenylborane
• (-)-Diisopinocampheyl Chloroborane
• Chloro{Bis[(2S,3R)-2,8,8-Trimethylbicyclo[3.2.1]Oct-3-Yl]}Borane
• (-)-Diisopinocampheylchloroborane, in heptanes, 2M solution
• (-)-IPC2BCL
• (-)-SS-CHLORODIISOPINOCAMPHEYLBORANE
• (-)-dip-chloride tm solution
• (-)-DIP CHLORIDE, 65-75 WT% IN ALPHA-PI&
• (-)-Diisopinocampheylchloroborane, in hexanes, 2M solution
• (-)-b-chlorodiisopinocampherylborane
• (-)-DIP-CHLORIDE, 60-75 WT% IN HEXANES
• (-)-DIP-CHLORIDE(TM)

(-)-B-Chlorodiisopinocampheylborane (55-65% in Heptane, ca. 1.7mol/L)

CAS : 85116-37-6

Formule : C₂₀H₃₄BCl

Couleur et forme : Colorless to Almost colorless clear liquid

Masse moléculaire : 320.75

Ref: 3B-C2023

(-)-B-Chlorodiisopinocampheylborane (60% in Hexane, ca. 1.7mol/L)

CAS : 85116-37-6

Formule : C₂₀H₃₄BCl

Degré de pureté : .%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 320.7480

Ref: IN-DA0032AR

CALLERY™ (-)-Diisopinocampheylchloroborane, 60-65% solution in heptanes ((-)-DPC)

CAS : 85116-37-6

Formule : C₂₀H₃₄BCl

Couleur et forme : colorless to pale yellow liq.

Masse moléculaire : 320.75

Ref: 08-05-0155

(-)-B-Chlorodiisopinocampheylborane, 65% heptane solution

CAS : 85116-37-6

(-)-B-Chlorodiisopinocampheylborane is a synthetic compound that belongs to the class of diketones. It has been used in asymmetric synthesis, metathesis reactions, and as a catalyst for the preparation of chiral compounds. (-)-B-Chlorodiisopinocampheylborane can be synthesized from trifluoromethylation using chlorodiphenylsilane and sodium borohydride in heptane. This agent has been shown to be effective for the production of β-unsaturated ketones by reaction with carbonyl groups. The reaction produces a racemic mixture of enantiomers, which are isomers that are not identical but have the same chemical formula and similar physical properties. (-)-B-Chlorodiisopinocampheylborane can also be used as an intermediate for the synthesis of latanoprost lactol, which is a prostaglandin

Formule : C₂₀H₃₄BCl

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Clear Liquid

Masse moléculaire : 320.75 g/mol

Ref: 3D-FC166700

(-)-B-Chlorodiisopinocampheylborane, 60% in Hexane, ca. 1.7mol/L

CAS : 85116-37-6

(-)-B-Chlorodiisopinocampheylborane is a carbonyl group that can be used for asymmetric synthesis. It was synthesized from the reaction of chlorodiisopinocampheylborane with butyllithium and allyl bromide, followed by aqueous workup. The enantiomers were separated through thin layer chromatography on silica gel plates with hexane as the eluent. The resolution of racemic latanoprost lactol was achieved in the same manner. (-)-B-Chlorodiisopinocampheylborane is also a diketone that can be prepared from para-chloroacetophenone and sodium hydroxide in ethanol. This diketone undergoes an intramolecular cyclization to produce noradrenaline (norepinephrine) and hydrochloric acid, which can then be converted into dioxolanes or other products.

Formule : C₂₀H₃₄BCl

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Clear Liquid

Masse moléculaire : 320.75 g/mol

Ref: 3D-FC59962