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CAS 85326-06-3

:

Didéoxyguanosine

Description :
Didéoxyguanosine, également connu sous le nom de ddG ou 2',3'-Didéoxyguanosine, est un analogue de nucléoside de la guanosine qui joue un rôle significatif dans les thérapies antivirales et antirétrovirales, en particulier dans le traitement du VIH. Sa structure chimique présente une base de guanine attachée à un moiety de sucre qui manque des groupes hydroxyles 2' et 3', ce qui est crucial pour sa fonction en tant qu'agent terminant la chaîne lors de la synthèse de l'ADN. Cette absence de groupes hydroxyles empêche l'ajout de nucléotides supplémentaires, inhibant ainsi la réplication virale. Didéoxyguanosine est généralement administré sous sa forme de phosphate, qui est convertie en forme active de triphosphate dans les cellules. Il présente un profil de toxicité relativement faible par rapport à d'autres analogues de nucléosides, bien qu'il puisse encore provoquer des effets secondaires tels que la suppression de la moelle osseuse et la neuropathie périphérique. Le composé est classé dans la catégorie des antimétabolites et est utilisé dans des thérapies combinées pour améliorer l'efficacité contre les souches virales résistantes. Son numéro CAS, 85326-06-3, est un identifiant unique qui facilite sa reconnaissance dans les bases de données chimiques et les contextes réglementaires.
Formule :C10H13N5O3
InChI :InChI=1/C10H13N5O3.C8H12N4O5/c11-10-13-8-7(9(17)14-10)12-4-15(8)6-2-1-5(3-16)18-6;9-6(16)7-10-2-12(11-7)8-5(15)4(14)3(1-13)17-8/h4-6,16H,1-3H2,(H3,11,13,14,17);2-5,8,13-15H,1H2,(H2,9,16)/t5-,6+;3-,4-,5-,8-/m01/s1
Code InChI :InChIKey=OCLZPNCLRLDXJC-NTSWFWBYSA-N
SMILES :O=C1C2=C(N(C=N2)[C@@H]3O[C@H](CO)CC3)NC(N)=N1
Synonymes :
  • 1-(beta-D-ribofuranosyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide - 2-amino-9-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-3,9-dihydro-6H-purin-6-one (1:1)
  • 2-amino-9-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-3,9-dihydro-6H-purin-6-one
  • 2′,3′-Dideoxyguanosine
  • Dideoxyguanosine
  • Guanosine, 2',3'-dideoxy-
  • Guanosine, 2′,3′-dideoxy-
  • ddGuo
  • 2-Amino-9-[5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purin-6-one
  • 2',3'-Dideoxy-D-guanosine
  • 2',3'-DIDEOXYGUANOSINE
  • Voir plus de synonymes
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