CAS 86559-73-1

α-D-Glucopyranose, 2-désoxy-2-[[(3R)-3-hydroxy-1-oxotétradécyle]amino]-, 1-(dihydrogène phosphate) 3-[(3R)-3-hydroxytétradécanoate]

Description :

α-D-Glucopyranose, 2-désoxy-2-[[(3R)-3-hydroxy-1-oxotétradécyle]amino]-, 1-(dihydrogène phosphate) 3-[(3R)-3-hydroxytétradécanoate] est un composé chimique complexe caractérisé par ses composants structurels, qui comprennent un moiety de sucre glucopyranose, un dérivé d'acide gras à chaîne longue et des groupes phosphate. Ce composé présente une modification désoxy au deuxième carbone de l'anneau de glucopyranose, ce qui modifie sa réactivité et ses interactions biologiques. La présence d'un groupe hydroxy et d'une liaison amide contribue à son activité biologique potentielle, influençant peut-être la dynamique des membranes ou les voies de signalisation cellulaire. Le groupe phosphate suggère que ce composé pourrait jouer un rôle dans le transfert d'énergie ou la signalisation au sein des systèmes biologiques. Sa longue chaîne d'acide gras hydrophobe indique qu'il pourrait avoir des propriétés amphiphiles, lui permettant d'interagir à la fois avec des environnements aqueux et lipidiques. Dans l'ensemble, la structure unique de ce composé peut conférer des fonctions biochimiques spécifiques, le rendant intéressant dans des domaines tels que la biochimie, la pharmacologie et la science des matériaux.

Formule : C₃₄H₆₆NO₁₂P

InChI : InChI=1/C34H66NO12P/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-26(37)23-29(39)35-31-33(32(41)28(25-36)45-34(31)47-48(42,43)44)46-30(40)24-27(38)22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h26-28,31-34,36-38,41H,3-25H2,1-2H3,(H,35,39)(H2,42,43,44)/t26-,27-,28-,31-,32-,33-,34-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=HEHQDWUWJVPREQ-XQJZMFRCSA-N

SMILES : N(C(C[C@@H](CCCCCCCCCCC)O)=O)[C@@H]1[C@@H](OC(C[C@@H](CCCCCCCCCCC)O)=O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OP(=O)(O)O

Synonymes :

• α-D-Glucopyranose, 2-deoxy-2-[[(3R)-3-hydroxy-1-oxotetradecyl]amino]-, 1-(dihydrogen phosphate) 3-[(3R)-3-hydroxytetradecanoate]
• α-D-Glucopyranose, 2-deoxy-2-[(3-hydroxy-1-oxotetradecyl)amino]-, 1-(dihydrogen phosphate) 3-(3-hydroxytetradecanoate), [2(R),3(R)]-
• lipid X
• Phosphoric acid dihydrogen [2-deoxy-3-O-[(R)-3-hydroxytetradecanoyl]-2-[(R)-3-hydroxytetradecanoylamino]-α-D-glucopyranosyl] ester
• 2,3-Di(3-hydroxymyristoyl)glucosamine 1-phosphate
• 2-[[(3R)-3-Hydroxymyristoyl]amino]-2-deoxy-3-O-[(3R)-3-hydroxymyristoyl]α-D-glucopyranose 1-phosphoric acid
• N,3-O-Bis[(R)-3-hydroxytetradecanoyl]-α-D-glucosamine 1-phosphoric acid
• Compound 401

Lipid X

CAS : 86559-73-1

Lipid X is a monosaccharide precursor of E coli lipid A.

Formule : C₃₄H₆₆NO₁₂P

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 711.86

Ref: TM-T32778

Lipid X

Produit contrôlé

CAS : 86559-73-1

Formule : C₃₄H₆₆NO₁₂P

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 711.861

Ref: TR-L468735

Lipid X

CAS : 86559-73-1

Lipid X is a monosaccharide precursor of E. coli lipid A. It is an N-acyl-D-glucosamine 1-phosphate where the N-acyl group is (R)-3-hydroxytetradecanoyl and carrying an additional (R)-3-hydroxytetradecanoyl, and it is a component of the cell wall of Gram-negative bacteria. Due to its physiological functions and biological properties, Lipid X can be used to treat infectious diseases, autoimmune diseases, and HIV infection. It has also been shown to inhibit the production of inflammatory cytokines such as tumor necrosis factor alpha (TNF-α) and interleukin-1β (IL-1β). This effect is due to its ability to disrupt hydrogen bonds between lipids in the cell membrane. As a biosynthetic intermediate of Lipid A, it seems to play a role in bacterial virulence and can trigger an immune response in humans, and protect against endotoxins.

Formule : C₃₄H₆₆NO₁₂P

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 711.86 g/mol

Ref: 3D-ML76134