CAS 866083-42-3

2-Azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile, (1S,3S,5S)-

Description :

2-Azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile, (1S,3S,5S)-, avec le numéro CAS 866083-42-3, est un composé organique bicyclique caractérisé par sa structure bicyclique unique qui inclut un atome d'azote dans le système d'anneaux. Ce composé présente un groupe fonctionnel carbonitrile, qui est indicatif de sa réactivité potentielle et de ses applications en synthèse organique. La stéréochimie du composé est spécifiée par la désignation (1S,3S,5S), indiquant l'arrangement spatial de ses substituants, ce qui peut influencer son activité biologique et son interaction avec d'autres molécules. Typiquement, les composés de ce type peuvent présenter des propriétés telles que la solubilité dans des solvants polaires, et ils peuvent participer à diverses réactions chimiques, y compris des additions nucléophiles ou des substitutions en raison de la présence du groupe carbonitrile. De plus, la structure bicyclique peut conférer de la rigidité, affectant la dynamique conformationnelle du composé et ses applications potentielles en chimie médicinale ou comme intermédiaires dans des voies synthétiques. Dans l'ensemble, ce composé représente un exemple fascinant d'hétérocycles bicycliques contenant de l'azote en chimie organique.

Formule : C₆H₈N₂

Synonymes :

• (1S,3S,5S)-2-Azabicyclo[3.1.0]Hexane-3-Carbonitrile

(1S,3S,5S)-2-Azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile

Produit contrôlé

CAS : 866083-42-3

Applications Saxagliptin hydrochloride monohydrate, an anti-diabetic drug can be synthesized using a coupling reaction of (S)-phthalimido-(3-hydroxy-adamantan-1-yl)acetic acid with (1S,3S,5S)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-nitrile followed by removal of the phthalimide protecting group and treatment with HCl.
References Kovi, Ravishanker, et al.: Apicore, LLC, WO 2012162507 (2012)

Formule : C₆H₈N₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 108.141

Ref: TR-A795335