CAS 87-53-6

Acide pénicillanique

Description :

Acide pénicillanique, avec le numéro CAS 87-53-6, est un composé bêta-lactame qui sert de composant structurel clé des antibiotiques pénicilliniques. Il se caractérise par sa structure bicyclique, qui comprend un anneau de thiazolidine fusionné à un anneau bêta-lactame. Ce composé est principalement connu pour son rôle dans la synthèse de divers dérivés de la pénicilline, qui présentent des propriétés antibactériennes en inhibant la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne. Acide pénicillanique est typiquement un solide cristallin blanc à blanc cassé, et il est soluble dans l'eau et les solvants organiques polaires. Sa structure moléculaire lui permet d'interagir avec les protéines liant la pénicilline dans les bactéries, entraînant la lyse cellulaire et la mort. Le composé est sensible à l'hydrolyse, en particulier en présence d'acides ou de bases, ce qui peut affecter sa stabilité et son efficacité. En raison de son importance en chimie médicinale, Acide pénicillanique est un intermédiaire crucial dans la production d'antibiotiques utilisés pour traiter une large gamme d'infections bactériennes.

Formule : C₈H₁₁NO₃S

InChI : InChI=1S/C8H11NO3S/c1-8(2)6(7(11)12)9-4(10)3-5(9)13-8/h5-6H,3H2,1-2H3,(H,11,12)/t5-,6+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=RBKMMJSQKNKNEV-RITPCOANSA-N

SMILES : C(O)(=O)[C@@H]1N2[C@](SC1(C)C)(CC2=O)[H]

Synonymes :

• (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R)-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S-cis)-
• Penicillanic acid

(2S,5R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

CAS : 87-53-6

Formule : C₈H₁₁NO₃S

Masse moléculaire : 201.2428

Ref: IN-DA004DE5

Penicillanic Acid Sodium Salt-d2

Produit contrôlé

CAS : 4027-62-7, 77741-85-6, 87-53-6

Applications Penicillanic Acid Sodium Salt-d2 is an intermediate in the synthesis of Tazobactam-d4 which is the labeled analog of Tazobactam (T010095), a β-Lactamase inhibitor, used with β-lactam antibiotics to enhance their effect.
References Gould, I.M., et al.: Drugs Exp. Clin. Res., 17, 187 (1991); Roland, R.K., et al.: J. Infect. Dis., 4, 226 (2000); Bonomo, R.A., et al.: Biochim. Biophys. Acta, 1547, 196 (2001)

Formule : C₈H₈D₂NNaO₃S

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 225.24

Ref: TR-P223537