CAS 87424-25-7

3-Déméthylthiocolchicine

Description :

3-Déméthylthiocolchicine, identifié par son numéro CAS 87424-25-7, est un composé chimique qui appartient à la classe des alcaloïdes dérivés de la plante Colchicum autumnale, communément connue sous le nom de crocus d'automne. Ce composé est structurellement lié à la colchicine, un agent anti-inflammatoire et anti-mitotique bien connu. 3-Déméthylthiocolchicine présente des caractéristiques telles qu'une structure moléculaire complexe, qui comprend un noyau de phénanthrène et un groupe méthoxy, contribuant à son activité biologique. Il est principalement étudié pour ses applications thérapeutiques potentielles, en particulier dans le traitement de la goutte et d'autres conditions inflammatoires, en raison de sa capacité à inhiber la polymérisation des microtubules. La solubilité, la stabilité et la réactivité du composé peuvent varier en fonction des conditions environnementales et de la présence d'autres substances. Comme de nombreux alcaloïdes, il peut également présenter des propriétés cytotoxiques, ce qui en fait un sujet d'intérêt dans la recherche sur le cancer. Cependant, en raison de ses effets biologiques puissants, une manipulation prudente et une prise en compte des protocoles de sécurité sont essentielles lors de la manipulation de cette substance dans un environnement de laboratoire.

Formule : C₂₁H₂₃NO₅S

InChI : InChI=1/C21H23NO5S/c1-11(23)22-15-7-5-12-9-17(25)20(26-2)21(27-3)19(12)13-6-8-18(28-4)16(24)10-14(13)15/h6,8-10,15,25H,5,7H2,1-4H3,(H,22,23)/t15-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=PKYOHQGXPPVIGD-HNNXBMFYSA-N

SMILES : O(C)C1=C2C=3C([C@@H](NC(C)=O)CCC2=CC(O)=C1OC)=CC(=O)C(SC)=CC3

Synonymes :

• 3-Demethylthiocolchicine
• 3-Desmethylthiocolchicine
• 3-O-Demethylthiocolchicine
• Acetamide, N-[(7S)-5,6,7,9-tetrahydro-3-hydroxy-1,2-dimethoxy-10-(methylthio)-9-oxobenzo[a]heptalen-7-yl]-
• Acetamide, N-[5,6,7,9-tetrahydro-3-hydroxy-1,2-dimethoxy- 10-(methylthio)-9-oxobenzo[a]heptalen-7-yl]-, (S)-
• Benzo[a]heptalene, acetamide deriv.
• Colchicine, 2-demethylthio-
• N-[(7S)-5,6,7,9-Tetrahydro-3-hydroxy-1,2-dimethoxy-10-(methylthio)-9-oxobenzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
• NSC 361792
• (S)-1-Methoxy-2-methyloxy-3-hydroxy-7-acetylamino-10-methylthio-6,7-dihydrobenzo[a]heptalen-9(5H)-one
• Thiocolchicoside EP Impurity C
• Thiocolchicoside EP Impurity C (3-O-Demethyl Thiocolchicine)
• (7S)-1,2-Dimethoxy-3-hydroxy-10-(methylthio)-7α-(acetylamino)-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalene-9-one
• 3-Demthylthiocolchicine
• N-[(7S)-3-hydroxy-1,2-dimethoxy-10-methylsulfanyl-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide

3-Demethyl Thiocolchicine

CAS : 87424-25-7

Formule : C₂₁H₂₃NO₅S

Couleur et forme : Yellow Solid

Masse moléculaire : 401.48

Ref: 4Z-T-593

3-O-Demethylthiocolchicine

CAS : 87424-25-7

Couleur et forme : Neat

Ref: 86-MM3276.04

3-Demethyl Thiocolchicine

Produit contrôlé

CAS : 87424-25-7

Stability Hygroscopic
Applications A Thiocolchicine metabolite, used in therapy as an antitunor, antiinflammatory and immunosuppressive agent.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Trellu, M., et al.: Fund. Clin. Pharmacol., 18, 493 (2004), Nakagawa-Goto, K., et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 235 (2005), Gelmi, M., et al.: J. Med. Chem., 50, 2245 (2007),

Formule : C₂₁H₂₃NO₅S

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 401.48

Ref: TR-D231330

Thiocolchicoside EP Impurity C

CAS : 87424-25-7

Formule : C₂₁H₂₃NO₅S

Masse moléculaire : 401.48

Ref: ST-EA-CP-T44003