CAS 892-49-9

9-β-D-Arabinofuranosyl-1,9-dihydro-6H-purine-6-thione

Description :

9-β-D-Arabinofuranosyl-1,9-dihydro-6H-purine-6-thione, communément appelé ARA-A, est un analogue de nucléoside avec des propriétés antivirales notables. Il se caractérise par sa structure de base purique, qui est modifiée par la présence d'un groupe thione en position 6, contribuant à son activité biologique. Le composé présente un groupe de sucre β-D-arabinofuranosyle, qui est essentiel pour son incorporation dans les acides nucléiques. ARA-A exhibe un large spectre d'activité antivirale, en particulier contre certains virus, ce qui le rend intéressant en chimie médicinale et en virologie. Son mécanisme d'action implique généralement l'inhibition de la réplication virale en interférant avec la synthèse des acides nucléiques. Le composé est soluble dans l'eau et présente une stabilité dans des conditions physiologiques, bien que sa pharmacocinétique et son métabolisme puissent varier. En tant que dérivé synthétique, il est souvent étudié pour ses applications thérapeutiques potentielles, en particulier dans le traitement des infections virales. Les profils de sécurité et d'efficacité sont cruciaux pour son développement dans des contextes cliniques.

Formule : C₁₀H₁₂N₄O₄S

InChI : InChI=1S/C10H12N4O4S/c15-1-4-6(16)7(17)10(18-4)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)19/h2-4,6-7,10,15-17H,1H2,(H,11,12,19)/t4-,6-,7+,10-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=NKGPJODWTZCHGF-UHTZMRCNSA-N

SMILES : O[C@@H]1[C@H](N2C3=C(N=C2)C(=S)N=CN3)O[C@H](CO)[C@H]1O

Synonymes :

• 6-Mercapto-9-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl)purine
• 6-Thio-9-beta-D-arabinofuranosylpurine
• 6-Thio-9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosylpurine
• 6H-Purine-6-thione, 9-beta-D-arabinofuranosyl-1,9-dihydro- (9CI)
• 6H-Purine-6-thione, 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl-1,9-dihydro-
• 6MP-Arabinoside
• 9-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl)-6-mercaptopurine
• 9-beta-D-Arabinofuranosyl-1,9-dihydro-6H-purine-6-thione
• 9-beta-D-Arabinofuranosyl-9H-purine-6-thiol
• 9-beta-D-arabinofuranosyl-3,9-dihydro-6H-purine-6-thione
• 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl-1,9-dihydro-6H-purine-6-thione
• 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl-9H-purine-6-thiol
• 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl-9H-purine-6-thione
• 9H-Purine-6-thiol, 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl-
• 9H-purine-6-thiol, 9-beta-D-arabinofuranosyl-
• 9beta-Arabinofuranosyl-9-H-purine-6-thiol, D-
• Ara-6Mp
• Ara-MP
• Arabinofuranosyl-6-mercaptopurine
• Arabinosyl-6-mercaptopurine
• Brn 5297846
• Nsc 406021
• beta-Ara-6-MP
• beta-D-Arabinofuranosyl-6-mercaptopurine
• beta-D-Arabinosyl-6-mercaptopurine
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl-6-mercaptopurine
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinosyl-6-mercaptopurine
• β-D-Arabinofuranosyl-6-mercaptopurine
• 9-β-D-Arabinofuranosyl-1,9-dihydro-6H-purine-6-thione
• 9H-Purine-6-thiol, 9-β-D-arabinofuranosyl-

6-Thio-9-(β-D-arabinofuranosyl)purine

CAS : 892-49-9

6-Thio-9-(b-D-arabinofuranosyl)purine is a purine analog that inhibits the enzyme uridine phosphorylase, which is involved in the metabolism of uridine. It has been shown to inhibit the growth of L1210 cells and also to be effective against subcutaneous tumors in mice. 6-Thio-9-(b-D-arabinofuranosyl)purine is active against schistosomiasis in mice, with an LD50 of 1 mg/kg. This drug has also been shown to have potential antitumor activity and was able to inhibit the growth of human lymphocytes and leukocytes.

Formule : C₁₀H₁₂N₄O₄S

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 284.29 g/mol

Ref: 3D-NM06321