CAS 89298-62-4

4-Méthylumbelliféryle 2-acétamido-2-désoxy-β-D-glucopyranoside

Description :

4-Méthylumbelliféryle 2-acétamido-2-désoxy-β-D-glucopyranoside, communément appelé 4-MU-GlcNAc, est un substrat synthétique utilisé principalement dans des essais biochimiques pour détecter l'activité d'enzymes telles que les glycosidases. Ce composé présente une partie de 4-méthylumbelliférone, qui est un marqueur fluorescent, permettant une visualisation facile de l'activité enzymatique. La présence de la structure 2-acétamido-2-désoxy-β-D-glucopyranoside indique qu'il s'agit d'un dérivé de N-acétylglucosamine, un composant commun des glycoprotéines et des glycolipides. Dans des solutions aqueuses, après hydrolyse enzymatique, il libère la fluorescente 4-méthylumbelliférone, qui peut être quantifiée à l'aide de la spectroscopie de fluorescence. Cette propriété en fait un outil précieux dans les applications de recherche et de diagnostic, en particulier dans l'étude des processus de glycosylation et de la cinétique enzymatique. Le composé est généralement stable dans des conditions de laboratoire standard, mais doit être stocké correctement pour maintenir son intégrité et sa réactivité.

Formule : C₁₈H₂₁NO₈

InChI : InChI=1S/C18H21NO8/c1-8-5-14(22)26-12-6-10(3-4-11(8)12)25-18-15(19-9(2)21)17(24)16(23)13(7-20)27-18/h3-6,13,15-18,20,23-24H,7H2,1-2H3,(H,19,21)/t13-,15-,16-,17-,18-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=QCTHLCFVVACBSA-JVNHZCFISA-N

SMILES : O([C@H]1[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)C=2C=C3C(=CC2)C(C)=CC(=O)O3

Synonymes :

• 4-Methylumbelliferyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 7-[[2-(Acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]oxy]-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 4-Methylumbelliferyl-N-acetyl-β-glucosaminide
• 2H-1-Benzopyran-2-one, 7-[[2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]oxy]-4-methyl-
• Coumarin, 7-[(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)oxy]-4-methyl-

4-amino-2-methyl-1-naphthol

CAS : 89298-62-4

Formule : C₁₁H₁₁NO

Masse moléculaire : 173.2111

Ref: IN-DA003YNC